7-benzyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one | 1050619-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 7-benzyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
• 英文别名: 7-benzyl-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one；7-benzyl-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one；7-benzyl-3H-pyrazolo[3,4-d]triazin-4-one
• CAS: 1050619-74-3
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: DWEGQSWOYONBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.7 °C (decomp)
• 沸点：
  451.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基肼 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-benzyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并三嗪靶向糖原合酶激酶3的计算机辅助分子设计

  摘要：

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1530223

文献信息

• New application of heterocyclic diazonium salts. Synthesis of pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones
  作者：Juan Pablo Colomer、Elizabeth Laura Moyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.040

  日期：2011.4

  The pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 3 and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones 4 are analogs structurally related to purines that have showed a wide and significant variety of biological activity. These compounds were synthesized by one-pot diazotization of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles 1 and 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitriles 2, respectively.

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。
• New Application of Heterocyclic Diazonium Salts: Synthesis of New Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>][1,2,3]triazin‐4‐ones
  作者：Elizabeth L. Moyano、Juan Pablo Colomer、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1002/ejoc.200701109

  日期：2008.7

  7-Substituted 3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a–d were conveniently prepared by direct diazotization of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a–d in HCl media. Different reaction conditions and the effects of substituents on N-1 of the pyrazole ring were studied. A possible mechanistic exlpanation of the observed process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  7-取代的 3,7-二氢-4H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a-d 可方便地通过 5-氨基吡唑-4-腈 1a-的直接重氮化制备d 在 HCl 介质中。研究了不同反应条件和取代基对吡唑环N-1的影响。提出了对观察到的过程的可能的机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)