2-(4-nitro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene | 133047-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethyl-4-nitropyrazol-1-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 133047-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: ZRQBFZNJCAITJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡唑 、 对苯醌 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(4-nitro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pyrazole addition to quinones

  摘要：

  The reactions of pyrazole, 4-nitropyrazole, 3,5-dimethylpyrazole, and 4-chloro-3,5-dimethylpyrazole with 1,4-benzoquinone in dioxane have been analyzed. Mono- and 2,3-bis-adducts were obtained and only in the case of pyrazole was a 2,5-bis(pyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzene formed. Further oxidation of the mono- and bis-adducts with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) afforded the quinones, which in turn added 1 mol of azole (pyrazole and imidazole) to yield tetrapyrazolylquinols. Nitration of the 2,3-bis(pyrazol-1-yl)- and 2,3-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,4-dihydroxybenzenes has been performed to prepare the corresponding 4-nitropyrazolyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00032a048