2-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-ol | 1603164-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-bromocyclopenten-1-yl)ethanol
• CAS: 1603164-04-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: NXBHQDFJGZPZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 dimethyl 2-(2-(2-ethynylcyclopent-1-en-1-yl)ethyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内烯炔[2 + 2]环加成反应合成环丁烯融合的八元碳环

  摘要：

  具有空心三乙炔基膦配体的阳离子金（I）配合物可有效催化1,9-炔烃的分子内[2 + 2]环加成反应，从而制得环丁烯稠合的八元碳环，这些碳环很难被其他催化系统合成。在室温下，在室温下，在CH 2 Cl 2中，各种带有碳接头的带有或不带有稠合环的1,9-烯类化合物进行有效的[2 + 2]环加成反应，加入5 mol％的带有三芳基甲基封端的三乙炔膦的Au催化剂。 MS 4A作为添加剂。具有挑战性的具有完全饱和的无环碳连接基的1,9-烯炔底物在缺少MS 4A的情况下于60°C在ClCH 2 CH 2 Cl中经历了八元环形成，形成了单环1,3-二烯作为主要产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701193
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环戊烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 2-(2-bromocyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯炔复分解合成取代的苯乙烯和3-乙烯基苯酚

  摘要：

  取代苯乙烯3和3-乙烯基苯酚9的合成分别通过闭环烯炔复分解（RCEM）/脱水7和RCEM /互变异构8来实现。这些方法提供了对独特的芳族化合物的选择性访问，并解决了区域异构体形成的问题。

  DOI：

  10.1021/jo500561z