R-2-<2-(carbomethoxyl)ethyl>cyclohexanone | 77397-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: R-2-<2-(carbomethoxyl)ethyl>cyclohexanone
• 英文别名: 3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid methyl ester；methyl 3-[(1R)-2-oxocyclohexyl]propanoate
• CAS: 77397-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NYUXNQYPEPSSAT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-<2-(carbomethoxyl)ethyl>cyclohexanone 、 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 对甲苯磺酸 生成 methyl 3-[(2R,3R,6R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  STETIN, C.;JESO, B. DE;POMMIER, J. -C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3863-3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3c,4-dimethyl-2r-phenyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 R-2-<2-(carbomethoxyl)ethyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷引起的2-烷基恶唑烷对烯胺衍生物的开环

  摘要：

  通过三甲基氯硅烷与N，N-二异丙基胺使2-烷基恶唑烷（5）开环，得到N- [2-（三甲基甲硅烷氧基）烷基-烯胺（6）。由此制备的MgCl 2促进的手性烯胺的迈克尔反应是不对称诱导的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95022-6

文献信息

• Reactivite comparee des isomeres imine et enamine silicies: Synthese enantioselective de l'(oxo-2 cyclohexyl)-3 propionate de methyle
  作者：Michel Fourtinon、Bernard De Jeso、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87401-5

  日期：1985.7

  independently. The silicon-substituted (S)-phenylethylamine derivative adds to methyl acrylate and forms, upon hydrolysis, methyl (S)-3-(2-oxocyclohexyl)propane carboxylate. The tautomeric imine leads to the (R)-enantiomer. Surprisingly, in the presence of a Lewis acid, the ring-containing organosilicon-substituted derivatives show lower stereoselectivity than the corresponding tin compounds.

  森达之间的异构化方法3 -取代的烯胺和亚胺（Ñ ⇌ Ç -Si）是如此之慢，每个异构体能够独立地反应。硅取代的（S）-苯乙胺衍生物加成丙烯酸甲酯，并在水解时形成（S）-3-（2-氧代环己基）丙烷甲酸甲酯。互变异构亚胺产生（R）-对映异构体。令人惊讶地，在路易斯酸的存在下，含环的有机硅取代的衍生物显示出比相应的锡化合物低的立体选择性。
• Enantioselective synthesis of .alpha.-functionally substituted cyclic ketones via chiral organotin enamines
  作者：Cecile Stetin、Bernard De Jeso、Jean Claude Pommier

  DOI：10.1021/jo00220a036

  日期：1985.10
• ITO, YOSHIHIKO;SAWAMURA, MASAYA;KOMINAMI, KAZUHIKO;SAEGUSA, TAKEO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 43, 5303-5306
  作者：ITO, YOSHIHIKO、SAWAMURA, MASAYA、KOMINAMI, KAZUHIKO、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylchlorosilane induced ring opening of 2-alkyloxazolidines to enamine derivatives
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Kazuhiko Kominami、Takeo Saegusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95022-6

  日期：1985.1

  2-Alkyloxazolidines (5) were ring-opened by trimethylchlorosilane with N,N-diisopropylamine to give N-[2-(trimethylsilyloxy)alkyll-enamines (6). A MgCl2 promoted Michael reaction of chiral enamines thus prepared was achieved with asymmetric induction.

  通过三甲基氯硅烷与N，N-二异丙基胺使2-烷基恶唑烷（5）开环，得到N- [2-（三甲基甲硅烷氧基）烷基-烯胺（6）。由此制备的MgCl 2促进的手性烯胺的迈克尔反应是不对称诱导的。
• STETIN, C.;JESO, B. DE;POMMIER, J. -C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3863-3866
  作者：STETIN, C.、JESO, B. DE、POMMIER, J. -C.

  DOI：——

  日期：——