(2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienal | 49678-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 49678-05-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: VHTXPZWEWOSCJU-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienal 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-((1E,3E)-4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)phenyl)-3,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的Troger碱基支架基染料的结构研究

  摘要：

  设计并合成了三种以Troger's支架为基础的无金属敏化剂TD1，TD2和TD3，其中三苯胺供体和罗丹宁-3-乙酸为受体/固定基团，用于染料敏化太阳能电池。敏化剂系列旨在研究多烯键（从n = 0到2）主链的影响及其在DSSC中的锚固作用。将光学，电化学和光伏性质与具有一个锚定基团的类似物染料D1-D3进行了比较。业已证明，延伸的聚次甲基链确保了这些单元的柔性，并激发了两个生色团之间的相互作用，从而促进了这些Troger碱基染料中聚集体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-bromovinyl)benzene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2,2'-bis((bis(5-methoxy-1H-indol-1-yl)phosphaneyl)oxy)-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2E,4E)-5-(4-bromophenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• Highly Efficient Peterson Olefination Leading to Unsaturated Selenoamides and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Akinori Fujishima、Chigusa Iwamoto、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034653k

  日期：2003.10.1

  the products depended on the substituents on the aromatic ring. X-ray molecular analysis disclosed that the alpha,beta,gamma,delta-unsaturated selenoamides had a nearly planar structure. In the (77)Se NMR spectra, signals were observed in the region greater than 130 ppm depending on the substituents on the aromatic ring, whereas the (1)J coupling constant between the carbon atom and the selenium atom

  芳族醛与α-甲硅烷基硒乙酰胺的彼得森烯化反应以高立体选择性顺利进行，从而以良好或高收率得到E-α，β-不饱和硒酰胺。与带有烯基和二烯基的醛的反应得到相应的带有二烯基和三烯基的硒酰胺，但是产物的稳定性取决于芳环上的取代基。X射线分子分析表明，α，β，γ，δ-不饱和硒代酰胺具有接近平面的结构。在（77）Se NMR光谱中，根据芳环上的取代基，在大于130 ppm的区域内观察到信号，而碳原子和硒原子之间的（1）J耦合常数几乎与取代基无关。
• Synthesis and biological evaluation of novel radioiodinated benzimidazole derivatives for imaging α-synuclein aggregates
  作者：Hiroyuki Watanabe、Taisuke Ariyoshi、Akihiko Ozaki、Masafumi Ihara、Masahiro Ono、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.010

  日期：2017.12

  Lewy bodies (DLB), and some other diseases. Therefore, in vivo imaging of α-syn aggregates would aid in drug development, early diagnosis, and monitoring of disease status. In order to develop imaging probes targeting α-syn aggregates, we synthesized and evaluated three novel radioiodinated benzimidazole (BI) derivatives for selective imaging of α-syn aggregates. In binding experiments, BI-2 exhibited

  α-突触核蛋白（α-syn）聚集体通常在患有帕金森氏病（PD），路易体痴呆症（DLB）和其他一些疾病的患者的大脑中发现。因此，体内α-syn聚集体的成像将有助于药物开发，早期诊断和疾病状况监测。为了开发针对α-syn聚集体的成像探针，我们合成并评估了三种新型的放射性碘标记的苯并咪唑（BI）衍生物，用于α-syn聚集体的选择性成像。在结合实验中，BI-2对BI衍生物中的α-syn聚集体表现出最高的选择性结合亲和力。此外，BI-2清楚地将PD脑切片中的路易体染色，但没有标记沉积在AD脑切片中的老年斑。但是，在使用正常小鼠进行的生物分布研究中，[ 125I] BI-2没有显示出高的大脑摄取（注射后2分钟时为0.56％ID / g）。需要对BI衍生物进行进一步的结构修饰，但是BI支架可能是开发α-syn成像探针的有吸引力的候选者。
• Aminocatalytic [8+2] Cycloaddition Reactions toward Chiral Cyclazines
  作者：Nicolaj Inunnguaq Jessen、Maksimilian Bura、Giulio Bertuzzi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202106287

  日期：2021.8.16

  An efficient and exceptionally stereoselective synthesis of chiral cycl[3.2.2]azines has been realized by means of the rational design and utilization of novel (E)-3-benzylidene-3H-pyrrolizines in iminium-ion-catalyzed [8+2] cycloaddition reactions. The presented protocol allows for the incorporation of diverse enals, including cinnamaldehydes, enolizable aldehydes, and substrates of extended conjugation

  手性CYCL的有效且格外立体选择性合成[3.2.2]吖嗪已被合理设计和新颖的利用来实现的（ê）-3-亚苄基-3- ħ -pyrrolizines在亚铵离子催化的[8 + 2 ] 环加成反应。所提出的协议允许纳入不同的 enal, 包括肉桂醛、烯醇化醛和扩展共轭的底物。所得产物同时包含富电子烯基吡咯部分和缺电子甲醛取代基，并且这两个部分都可以进行选择性转化，同时保留在 [8+2] 环加成中建立的立体化学信息。
• Chelation-assisted iridium-catalyzed hydroalkenylation and hydroarylation/cyclization with conjugated trienes
  作者：Yilei Liao、Cheng Zhang、Yini Wang、Yibu Hu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00166k

  日期：——

  Iridium-catalyzed hydroalkenylation of conjugated trienes by chelation-assisted alkenyl C–H activation of acrylamides has been demonstrated to produce 1,4,6-trienes atom efficiently with excellent regio- and E/Z selectivities. In contrast, the reaction of benzamides and 1,3,5-trienes proceeds by a tandem hydroarylation of the trienes and cyclization via intramolecular 1,2-addition, providing valuable

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。