ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate | 5406-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
• 英文别名: 1,3-Dioxane-2-acetic acid, 2,5,5-trimethyl-, ethyl ester
• CAS: 5406-47-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MTNKPBYWJDVJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-<2-(p-Toluenesulfonyloxy)ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  New construction of a steroidal ring system. Stereoselective synthesis of (.+-.)-androstane-2,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a006
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827

文献信息

• Mechanisms of the Diterpene Cyclases β-Pinacene Synthase from<i>Dictyostelium discoideum</i>and Hydropyrene Synthase from<i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Xinlu Chen、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702704

  日期：2017.8.4

  Two diterpene cyclases, one from the social amoeba Dictyostelium discoideum and the other from the bacterium Streptomyces clavuligerus, with products containing a Z‐configured double bond between the original C2 and C3 of geranylgeranyl diphosphate, were extensively investigated for their mechanisms through isotopic labelling experiments. The participation of geranyllinalyl diphosphate, in analogy

  两种双萜环化酶，一种来自社交变形虫盘基网柄菌，另一种来自细菌链霉菌，其产物在二磷酸香叶基香叶基二磷酸的原始C2和C3之间含有Z构型的双键，通过同位素标记实验对其机理进行了广泛研究。讨论了草甘膦基二磷酸二酯的参与，类似于芳基二磷酸和神经节苷脂在单萜和倍半萜生物合成中的作用，它是形成具有Z构型的C2 = C3双键的二萜的中间体。