ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate | 5406-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
• 英文别名: 1,3-Dioxane-2-acetic acid, 2,5,5-trimethyl-, ethyl ester
• CAS: 5406-47-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MTNKPBYWJDVJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-<2-(p-Toluenesulfonyloxy)ethyl>-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  New construction of a steroidal ring system. Stereoselective synthesis of (.+-.)-androstane-2,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a006
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用细菌萜烯合成酶的可塑性酶法合成甲基化萜烯类似物。

  摘要：

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201905827

文献信息

• Mechanisms of the Diterpene Cyclases β-Pinacene Synthase from<i>Dictyostelium discoideum</i>and Hydropyrene Synthase from<i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Xinlu Chen、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702704

  日期：2017.8.4

  Two diterpene cyclases, one from the social amoeba Dictyostelium discoideum and the other from the bacterium Streptomyces clavuligerus, with products containing a Z‐configured double bond between the original C2 and C3 of geranylgeranyl diphosphate, were extensively investigated for their mechanisms through isotopic labelling experiments. The participation of geranyllinalyl diphosphate, in analogy

  两种双萜环化酶，一种来自社交变形虫盘基网柄菌，另一种来自细菌链霉菌，其产物在二磷酸香叶基香叶基二磷酸的原始C2和C3之间含有Z构型的双键，通过同位素标记实验对其机理进行了广泛研究。讨论了草甘膦基二磷酸二酯的参与，类似于芳基二磷酸和神经节苷脂在单萜和倍半萜生物合成中的作用，它是形成具有Z构型的C2 = C3双键的二萜的中间体。
• Enzymatic Synthesis of Methylated Terpene Analogues Using the Plasticity of Bacterial Terpene Synthases
  作者：Anwei Hou、Lukas Lauterbach、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201905827

  日期：2020.2.17

  Methylated analogues of isopentenyl diphosphate were synthesised and enzymatically incorporated into methylated terpenes. A detailed stereochemical analysis of the obtained products is presented. The methylated terpene precursors were also used in conjunction with various isotopic labellings to gain insights into the mechanisms of their enzymatic formation.

  合成了异戊烯基二磷酸的甲基化类似物，并通过酶法将其掺入甲基化萜烯中。给出了所得产物的详细立体化学分析。甲基化萜烯前体还与各种同位素标记结合使用，以深入了解其酶促形成的机制。
• New construction of a steroidal ring system. Stereoselective synthesis of (.+-.)-androstane-2,17-dione
  作者：Tetsuji Kametani、Yukio Suzuki、Hiroko Furuyama、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00149a006

  日期：1983.1