(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxyoxan-3-ol | 380579-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 380579-02-2
• 化学式: C₅₀H₈₀O₈SSi₃
• 分子量: 925.503
• InChiKey: WFOLAFPWRXAKLU-LIXYVNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxyoxan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,6S)-2-(2-benzenesulfonyl-1,1-dimethyl-ethyl)-6-((2R,3R)-2,3-dihydroxy-butyl)-2-hydroxy-4-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Simplified Bryostatin C-Ring Analogue That Binds to the CRD2 of Human PKC-α and Construction of a Novel BC-Analogue by an Unusual Julia Olefination Process

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of two truncated bryostatin analogues 2 and 3 is described. High-field NMR measurements on the C-ring analogue 3 in (CH3CN)-H-2 containing 25% (H2O)-H-2 have shown that it binds to the CRD2 of human PKC-alpha at virtually the same position as phorbol-13-acetate (PA) and bryostatin 1 (1). NMR titration studies have also revealed that 3 binds to the CRD2 with a potency similar in magnitude to PA but much less potently than 1.

  DOI：

  10.1021/ol027392u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methoxyoxan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-6-[(2R,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butyl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b

文献信息

• A Short Synthetic Pathway to a Fully-Functionalized Southern Hemisphere of the Antitumor Macrolide Bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol016800b

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] An 18-step asymmetric synthesis of the bryostatin 1 "southern hemisphere" fragment (1) has been developed. Key steps include an aldol reaction between 6 and 7 and a dehydration to establish the (E)-exocyclic alkene in 2 and a stereoselective Luche reduction and protection with TESOTf to access 1.

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。
• Synthesis of a Simplified Bryostatin C-Ring Analogue That Binds to the CRD2 of Human PKC-α and Construction of a Novel BC-Analogue by an Unusual Julia Olefination Process
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar、Marc G. Hummersone、Ian J. Fillingham、Igor G. Barsukov、Christian F. Damblon、Andreas Gescher、Gordon C. K. Roberts

  DOI：10.1021/ol027392u

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]The synthesis of two truncated bryostatin analogues 2 and 3 is described. High-field NMR measurements on the C-ring analogue 3 in (CH3CN)-H-2 containing 25% (H2O)-H-2 have shown that it binds to the CRD2 of human PKC-alpha at virtually the same position as phorbol-13-acetate (PA) and bryostatin 1 (1). NMR titration studies have also revealed that 3 binds to the CRD2 with a potency similar in magnitude to PA but much less potently than 1.