N-Boc-β-alanyl-D-phenylalanine t-butyl ester | 1190306-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Boc-β-alanyl-D-phenylalanine t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1190306-75-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: GCLDCOGARLZCLH-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基2-氧代氮杂丁烷-1-羧酸 、 D-phenylalanine tert-butyl ester 在 Burkholderia cepacia lipase PS-D 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到N-Boc-β-alanyl-D-phenylalanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of carnosine derivatives catalysed by Burkholderia cepacia lipase

  摘要：

  A new enzymatic synthesis of alpha,beta-dipeptides has been developed with particular focus on the preparation of camosine (beta-alanyl-alpha-histidine) and analogues. The lipase PS-D from Burkholderia cepacia has been used as a catalyst for the formation of the peptide bond starting from a beta-lactam and a protected alpha-amino acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.040