[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxycarbonyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate | 162226-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxycarbonyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 162226-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: VKZIAOJLKXRJFB-RRQVMCLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxycarbonyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三丁基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris[(4-methylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Harada, Takeo; Yamada, Haruo; Tsukamoto, Hirokazu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxycarbonyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Harada, Takeo; Yamada, Haruo; Tsukamoto, Hirokazu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.174

  日期：2009.12

  pyridine can remove within a few hours methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from saccharidic carbinols under conditions compatible with the maintenance of acyl groups. Addition of a stoichiometric excess of acetic acid to the reaction mixture minimizes or even suppresses intramolecular transesterifications. The procedure broadens the scope of some alkoxycarbonyl groups in organic synthesis

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。
• An easy and efficient approach for the installation of alkoxycarbonyl protecting groups on carbohydrate hydroxyls
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Luigi Guariniello、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01673-7

  日期：2000.11

  Alkoxycarbonyl groups can be readily installed on carbohydrates by reaction with the corresponding chloroformates in the presence of TMEDA at low temperature. The mild reaction conditions can be modulated to attain regioselective protections. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.