2-methoxymethoxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde | 140840-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxymethoxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde；2-(methoxymethoxy)-3-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 140840-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: WMHDSQJJUQYHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性金属塞伦配合物催化的烯烃叠氮和环氧化

  摘要：

  合成了在3位上被庞大的甲硅烷基取代的新型手性金属塞伦络合物（TMS，TBDMS）。尽管这些络合物中的某些在中度到高ee催化了未官能化烯烃的环氧化反应，但它们催化了顺式-β-甲基苯乙烯的叠氮化反应，而没有任何不对称的诱导作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91844-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-methoxymethoxy-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions of Benzynes with Conjugated Enynes, Arenynes, and Dienes
  作者：Martin E. Hayes、Hiroshi Shinokubo、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051372l

  日期：2005.9.1

  Benzynes generated by the reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates with TBAT participate in intramolecular [4 + 2] cycloadditions with conjugated enynes, arenynes, and dienes to furnish highly condensed polycyclic aromatic compounds. [reaction: see text]

  邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯与TBAT反应生成的苯并参与与共轭烯，芳烃和二烯的分子内[4 + 2]环加成反应，从而提供高度缩合的多环芳族化合物。[反应：看文字]
• Alkene aziridination and epoxidation catalyzed by chiral metal salen complexes
  作者：Kenneth J. O'Connor、Shiow-Jyi Wey、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91844-6

  日期：1992.2

  New chiral metal salen complexes substituted in the 3 position with bulky silyl groups (TMS, TBDMS) have been synthesized. Although some of these complexes catalyzed the epoxidation of unfunctionalized olefins in moderate to high ee's, they catalyzed the aziridination of cis-β-methylstyrene without any asymmetric induction.

  合成了在3位上被庞大的甲硅烷基取代的新型手性金属塞伦络合物（TMS，TBDMS）。尽管这些络合物中的某些在中度到高ee催化了未官能化烯烃的环氧化反应，但它们催化了顺式-β-甲基苯乙烯的叠氮化反应，而没有任何不对称的诱导作用。
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N