Ethyl nona-2,8-dienoate | 158627-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl nona-2,8-dienoate
• CAS: 158627-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VRBVTBONTVHIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl nona-2,8-dienoate 在 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of ethyl 2,4,9-decatrienoate and 2,4,10-undecatrienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98825-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core of (+)-muconin via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.096

  日期：2014.7

  A stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core 2 of (+)-muconin (1) has been achieved using Prins cyclization as a key step to construct tetrahydropyran moiety. Other important transformations such as Wittig olefination, Sharpless epoxidation, regio-, and stereoselective exo-cyclization of the epoxy alcohol, titanocene induced regioselective deoxygenation of 2,3-epoxy

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。