tert-butyldimethyl(((3aS,4R,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylenehexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)silane | 1424273-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((3aS,4R,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylenehexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(((3aS,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylenehexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[40,50:5,6]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2S,6S,7R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]silane
• CAS: 1424273-61-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: PHSNKXUJZSNARG-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((3aS,4R,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylenehexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)silane 、 tert-butyldimethyl(((3aS,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylenehexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[40,50:5,6]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Antroquinonol: An Antihyperglycemic Agent

  摘要：

  The total synthesis of antroquinonol has been accomplished through Suzuki-Miyaura cross-coupling and Barton-McCombie reaction, and the alpha,beta-unsaturation was achieved through selenylation and oxidation protocols. In vitro and in vivo studies on the glucose-lowering properties of antroquinonol indicate that it is a potential antidiabetic agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00345

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。