(S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1177369-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylene]-tert-butylsulfinamide；(S,E)-N-(2-Bromo-4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1177369-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFNOS
• 分子量: 306.199
• InChiKey: OBEZNFSZUWLYIQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 水 、 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-(2-bromo-4-fluorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.4%的产率得到(S)-N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Adjacent Stereogenic Centers by Addition of Substituted Allylic Zinc Reagents to N-<i>tert</i>-Butanesulfinylimines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1021/ol800998u

  日期：2008.7.17

  diastereoselective addition of substituted racemic allylic zinc reagents to chiral N- tert-butanesulfinylimines resulting in the formation of homoallylic amines is reported. This method is quite general and also efficient for the preparation of enantiomerically pure homoallylic amines bearing quaternary centers and also adjacent quaternary centers.

  据报道，向手性N-叔丁烷亚磺酰亚胺中高度非对映选择性地添加了取代的外消旋烯丙基锌试剂，导致形成了均烯丙基胺。该方法是非常通用的，并且对于制备带有季中心以及相邻的季中心的对映体纯的均烯丙基胺也是有效的。
• A Scalable Zinc Activation Procedure Using DIBAL-H in a Reformatsky Reaction
  作者：Michael J. Girgis、Jessica K. Liang、Zhengming Du、Joel Slade、Kapa Prasad

  DOI：10.1021/op900192m

  日期：2009.11.20

  The highly exothermic nature of Reformatsky reagent formation and the reported unpredictability of the induction time for its formation pose challenging problems for scaling up Reformatsky reactions. A zinc-activation procedure using DIBAL-H was developed and investigated using reaction calorimetry along with subsequent parts of the process. This procedure was shown to have important advantages for

  Reformatsky试剂形成的高度放热性质以及所报道的其形成诱导时间的不可预测性为扩大Reformatsky反应规模提出了挑战性的问题。开发了一种使用DIBAL-H的锌活化方法，并使用反应量热法以及该方法的后续步骤进行了研究。与以前的锌活化方法相比，该方法具有扩大规模的重要优势，包括立即通过添加控制的反应立即开始Reformatsky试剂的形成。量热分析在快速指定适合Reformatsky试剂形成的温度时特别有用。该过程已成功扩大规模。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2022140224A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to compounds of e.g. formula (I) as BCL-2 inhibitors for the treatment of neoplastic, autoimmune or neurodegenerative diseases. Preferred compounds are e.g. fused 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of e.g. formula (II)

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。