(2S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1352492-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 1352492-37-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 444.646
• InChiKey: XXDVDAYXILSIDB-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,6R)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-phenyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.006