aUY11 | 1052063-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: aUY11
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(2-perylen-3-ylethynyl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-perylen-3-ylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1052063-11-2
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 518.525
• InChiKey: QMGZCFXCMATIAO-FKGPWWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 aUY11
  参考文献：
  名称：

  改进的 5-(Perylen-3-ylethynyl)-阿拉伯尿苷 (aUY11) 的大规模合成，广谱抗病毒药物

  摘要：

  刚性两亲性融合抑制剂 (RAFI)，具有庞大芳基的 5-芳基乙炔基-尿嘧啶核苷，构成一类对包膜病毒具有活性的化合物。苝（一种五环芳烃）的衍生物是 RAFI 核苷中最有效的，其 IC50 值范围为 0.2 mM 至 0.005 mM。1–4 5-(Perylen-3-ylethynyl)-阿拉伯尿苷 (aUY11, 1) 抑制包膜病毒（HSV-1、流感病毒、HCV 等）的复制，在细胞培养物中没有细胞毒性甚至细胞抑制活性。唯一报道的合成过程很复杂，缺乏关键前体 3-乙炔基苝的可用性，以及关键中间体 30,50-O-甲硅烷基保护的苝乙炔基核苷衍生物的高极性和溶解度降低。因此，在最后两个步骤中以小于 200 mg 的规模进行合成，产率为 21%。然而，在动物模型中的抗病毒作用研究需要数克数量的这种化合物，因此需要更有效的制备方法。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1343040

文献信息

• COMPOUNDS FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL INFECTIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schang Luis M.

  公开号：US20120135954A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Described herein are compounds and methods that prevent the viral infection of cells. The compounds and methods described herein minimize viral resistance and maximize the number of targeted viruses. Additionally, the compounds and methods minimize the toxicity toward uninfected cells.

  本文描述了一些化合物和方法，可以预防细胞的病毒感染。所述的化合物和方法最大程度地减少病毒的抗药性，并最大化目标病毒的数量。此外，这些化合物和方法最小化对未感染细胞的毒性。
• Improved Large-scale Synthesis of 5-(Perylen-3-ylethynyl)-<i>arabino</i>-uridine (aUY11), the Broad-Spectrum Antiviral
  作者：Alexey A. Chistov、Sergey V. Kutyakov、Arsentiy V. Guz、Irina V. Mikhura、Alexey V. Ustinov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343040

  日期：2017.7.4

  Rigid amphipathic fusion inhibitors (RAFIs), 5-arylethynyl-uracil nucleosides with bulky aryl groups, constitute a class of compounds active against enveloped viruses. Derivatives of perylene, a pentacyclic aromatic hydrocarbon, are the most potent among RAFI nucleosides with IC50 values ranging from 0.2 mM to 0.005 mM. 1–4 5-(Perylen-3-ylethynyl)-arabino-uridine (aUY11, 1) inhibits replication of

  刚性两亲性融合抑制剂 (RAFI)，具有庞大芳基的 5-芳基乙炔基-尿嘧啶核苷，构成一类对包膜病毒具有活性的化合物。苝（一种五环芳烃）的衍生物是 RAFI 核苷中最有效的，其 IC50 值范围为 0.2 mM 至 0.005 mM。1–4 5-(Perylen-3-ylethynyl)-阿拉伯尿苷 (aUY11, 1) 抑制包膜病毒（HSV-1、流感病毒、HCV 等）的复制，在细胞培养物中没有细胞毒性甚至细胞抑制活性。唯一报道的合成过程很复杂，缺乏关键前体 3-乙炔基苝的可用性，以及关键中间体 30,50-O-甲硅烷基保护的苝乙炔基核苷衍生物的高极性和溶解度降低。因此，在最后两个步骤中以小于 200 mg 的规模进行合成，产率为 21%。然而，在动物模型中的抗病毒作用研究需要数克数量的这种化合物，因此需要更有效的制备方法。