2-Amino-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine-6-thione | 120595-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine-6-thione
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 120595-75-7
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₄S
• 分子量: 569.684
• InChiKey: XNTKNEBVIIAURG-JVYBIVSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 sodium hydride 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-Amino-9-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-6-硫代鸟苷，的一种方便的合成ARA -鸟嘌呤，阿糖胞苷-6-硫鸟嘌呤和某些相关嘌呤核苷通过立体有择钠盐的糖基化过程†

  摘要：

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250653

文献信息

• HANNA, NACEM B.;RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1899-1903
  作者：HANNA, NACEM B.、RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI+

  DOI：——

  日期：——