5-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 142545-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142545-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 283.241
• InChiKey: ZWFBBXVFOGLKLO-PJGXCUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 palladium hydroxide - carbon 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-β-D-arabinofuranosylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211

文献信息

• Synthesis of 5,7-disubstituted-4-β-D-ribofuranosylpyrazolo[4,3-<i>d</i>]-pyrimidines and 2,4-disubstituted-1-β-D-ribofuranosylpyrrolo[3,2-<i>d</i>]-pyrimidines as congeners of uridine and cytidine
  作者：T. Sudhakar Rao、Ganapathi R. Revankar、Ravi S. Vinayak、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570290211

  日期：1992.3

  7-Amino-4-β-D-arabinofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5(1H)-one (23) was prepared from 17 via the pyridinium chloride intermediate 21. Condensation of the TMS derivative of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H,5H)-dione (24) with 6, followed by deprotection of the reaction product gave 1-β-D-ribofuranosylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (26). Similarly, TMS-24 was reacted with 16 to give a mixture

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1