Z-Gly-Aib-OH | 2420-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Aib-OH
• 英文别名: α-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-isobutyric acid；α-[(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-isobuttersaeure；Carbobenzoxyglycyl-α-amino-isobuttersaeure；2-(2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}acetamido)-2-methylpropanoic acid；2-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 2420-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: UCTYQFFOEFUEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.7-159.9 °C
• 沸点：
  573.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Aib-OH 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{2-[2-({(S)-1-[2-(2-Amino-acetylamino)-2-methyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-acetylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含有Pro和Aib残基的环六肽的合成

  摘要：

  研究了含有几个α-氨基异丁酸（= 2-氨基-2-甲基丙酸； Aib）残基以及促转甘氨酸（Gly）和脯氨酸（Pro）残基的六肽的环化反应。合成了八个线性六肽，并尝试使用各种偶联剂将其环化。大内酰胺化步骤被证明是困难的，因为仅三个六肽可以被环化。后两个肽中的两个是同一环六肽的线性前体，即环（Aib-Aib-Phe-Pro-Aib-Gly）（1）。出人意料的是，他们给了1几乎相同的收益率。因此，1通过使用DEPBT作为偶联剂，而在导致Aib取代/苯丙氨酸位点环化时在苯丙氨酸/临现场环闭合，35％产率得到1通过分别使用PyAOP和DEPC，在28和34％的收率（DEPBT ＝ 3-[（二乙氧基磷酰基）氧基] -1，2，3-苯并三嗪-4（3H）-1，PyAOP ＝（1H -7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷-1-基六氟磷酸phosph，DEPC =二乙基磷氰化物）。当在环化步骤中使用DEPC时，

  DOI：

  10.1002/hlca.200490275
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gly-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Z-Gly-Aib-Gly-Aib-OtBu的晶体结构。

  摘要：

  将合成肽Z-Gly-Aib-Gly-Aib-OtBu溶解在甲醇中，并在乙酸乙酯和石油醚的混合物中结晶。晶体属于中心对称空间群P 4 / n，在剑桥结构数据库中观察到的比例小于0.3％。第一Gly残基假定半伸展构象（φ ±62°，ψ ∓131°）。右手肽在两个连续的II型和I型β弯折或I型或初始3 10螺旋中折叠，而左手肽则以相反的构型折叠。在晶格中，一个分子与ab中的四个邻居相连平面通过氢键。这些键形成左手和右手分子的连续网络。连续的a平面通过非极性触点沿c方向堆叠。乙酸乙酯分子位于四重轴上并接近四重轴。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2764

文献信息

• Synthesis of Z-Protected Aib- and Phe(2Me)-Containing Pentapeptides and Their Crystal Structures
  作者：Franziska S. Arnhold、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201400084

  日期：2014.5

  A series of pentapeptide derivatives containing α,α‐disubstituted α‐amino acids have been prepared by a combination of the ‘azirine/oxazolone method’ and segment condensations. X‐Ray crystal‐structure determinations of the molecular structures confirmed the presence of helical conformations stabilized by β‐turns of type III or III′. Pentapeptides containing (R)‐Phe(2Me) form a right‐handed helix, whereas

  结合“叠氮基/恶唑酮法”和链段缩合反应，制备了一系列含有α，α-二取代α-氨基酸的五肽衍生物。分子结构的X射线晶体结构测定证实了存在由III型或III'型β转角稳定的螺旋构象。含有（R）-Phe（2Me）的五肽形成右旋螺旋，而含有（S）-Phe（2Me）的五肽采用左旋螺旋结构。
• Synthesis and conformational analysis of 18-membered Aib-containing cyclohexapeptides
  作者：Tatjana Jeremic、Anthony Linden、Kerstin Moehle、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.012

  日期：2005.2

  Solid-state conformational analysis of 1 and 2 was performed by X-ray crystallography and has revealed some unusual features as all three Aib residues of 1 assume nonhelical conformations. Furthermore, the residue Aib4 adopts an extended conformation (ϕ=−175.9(3)°, ψ=+178.6(2)°), which is, to the best of our knowledge, the first observation of an Aib residue adopting an extended conformation in a cyclopeptide

  描述了两个含有Aib的环状六肽，环（Gly-Aib-Leu-Aib-Phe-Aib）2和环（Leu-Aib-Phe-Gly-Aib-Aib）2的合成和构象分析。使用溶液相技术制备1和2的线性前体，并检测三种不同偶联剂（HATU，PyAOP，DEPC）的环化效率。发现环化的成功与试剂有关。通过X射线晶体学对1和2进行固态构象分析，结果发现了一些不寻常的特征，因为1的三个Aib残基假定为非螺旋构象。此外，残基Aib 4具有扩展构象（ϕ = −175.9（3）°，ψ = + 178.6（2）°），据我们所知，这是对Aib残基采用扩展构象的首次观察环肽中的构象。1的结构也是一个罕见的例子，其中Aib残基占据通过分叉氢键稳定的II'型β-转角的（i +1）位置。环状肽2在固态上具有更规则的构象，其由两个I / I'型稠合的β-转角组成，并通过一对分子内氢键稳定。此外，DMSO-中环肽1的构象研究d
• Bergmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 109, p. 344
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tripeptides of α-Aminoisobutyric Acid^1a
  作者：J. Friedrich Diehl、Ellen A. Young

  DOI：10.1021/jm00336a038

  日期：1964.11