2-bromo-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde | 107938-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde；3-bromo-5-phenyl-2-thiophenecarboxaldehyde
• CAS: 107938-07-8
• 化学式: C₁₁H₇BrOS
• 分子量: 267.146
• InChiKey: UPPKHZALXFQTQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-5-phenylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共轭荧光团中的酸碱反应性强电荷转移发射。

  摘要：

  本文中我们报告了含有噻吩并噻吩单元的供体-受体（DA）分子的合成和酸响应发射特性。2-Arylthieno [3,2- b ]噻吩与N偶联-甲基苯并咪唑单元，形成对酸敏感的D-A型荧光团。D–A共轭的荧光团显示出对酸的强烈分子内电荷转移（ICT）发射。取代对其光物理性质及其溶剂依赖性的影响表明质子化的D–A分子中ICT的发射没有扭曲。讨论了2-芳基噻吩并噻吩作为供体的喹诺酮特性，因为它被认为有助于抑制激发态下的分子扭曲，因此降低了非辐射速率常数，从而导致强烈的ICT发射。酸碱敏感的三色发射也可以通过在供体部分引入碱敏感的酚基来实现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402463

文献信息

• The photochromic and self-assembling properties of diarylethenes having chiral amphiphilic chains at the reactive carbon atoms
  作者：Takashi Hirose、Masahiro Irie、Kenji Matsuda

  DOI：10.1039/b822880a

  日期：——

  A photochromic diarylethene derivative having chiral polyethylene glycol side chains at the reactive carbon atoms was synthesized. The diarylethene showed a photochromic reaction upon irradiation with UV and visible light in both ethyl acetate and water. The open- and the closed-ring isomers showed a non-exciton-coupled-type of CD spectrum, and the compound underwent a diastereoselective cyclization reaction.

  合成了在反应性碳原子处具有手性聚乙二醇侧链的光致变色二芳基乙烯衍生物。二芳基乙烯在乙酸乙酯和水中在紫外线和可见光照射下均表现出光致变色反应。开环和闭环异构体显示出非激子耦合型圆二色光谱，并且该化合物发生非对映选择性环化反应。
• Thiophene-substituted phenoxyl-imidazolyl radical complexes with high photosensitivity
  作者：Takahiro Ikezawa、Katsuya Mutoh、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c5cc10133f

  日期：——

  Phenoxyl-imidazolyl radical complex (PIC) is a novel photochromic compound which generates two nonequivalent radicals upon UV light irradiation. While the color fading speed of PIC can be tuned from tens...

  苯氧基-咪唑基自由基复合物（PIC）是一种新型的光致变色化合物，在紫外线照射下会生成两个非等价的自由基。PIC的褪色速度可以从数十...
• Bis[1]benzothieno[5,4-<i>d</i>:5′,4′-<i>d</i>′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene Derivatives: Synthesis and Effect of Sulfur Positions on Their Transistor Properties
  作者：Shuhei Nishinaga、Masato Mitani、Hiroki Mori、Toshihiro Okamoto、Jun Takeya、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1246/bcsj.20180358

  日期：2019.6.15

  Bis[1]benzothieno[5,4-d:5′,4′-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BBTBDT-2) and its phenyl-substituted derivative were successfully synthesized and characterized. From DFT calculations, highest occu...

  双[1]苯并噻吩并[5,4-d:5',4'-d']苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BBTBDT-2)及其苯基取代衍生物合成和表征。从 DFT 计算，最高占用...
• Antonioletti, Roberto; Auria, Maurizio D'; Onofrio, Franco D', Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1755 - 1758
  作者：Antonioletti, Roberto、Auria, Maurizio D'、Onofrio, Franco D'、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• D'Auria, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 8, p. 419 - 434
  作者：D'Auria, Maurizio

  DOI：——

  日期：——