1-(2-甲氧基苯基)异喹啉 | 134948-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)异喹啉
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)isoquinoline
• CAS: 134948-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: LWOKZJRVMMZTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)异喹啉 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 邻甲氧基苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 、 dioxide titanium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以13.6%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Phase-selective modulation of TiO2 for visible light-driven C H arylation: Tuning of absorption and adsorptivity

  摘要：

  To understand and modify TiO2 for organic photoreaction, two points are important: improving light absorption and retaining adsorption sites for organic reagents. Herein, we tuning the absorption and adsorption of TiO2 by introducing the defects on each phase of TiO2, called phase-mixed structures of ordered anatase (OA) and disordered rutile (DR) (OA/DR P25) and disordered anatase (DA) and ordered rutile (OR) (DA/OR P25). Disordered structure of TiO2 broadened the absorption wavelength range including visible light, but changed surface structure reduced the adsorptivity of organic reactant. Additionally, anatase and rutile phase of TiO2 has different surface properties and energy band structure, so keeping the crystalline anatase surface for adsorption was important while introducing the TiO2. Thus, it is assumed that the phase combination of OA and DR can be the best photocatalytic structure of TiO2 even without any supporting materials and/or co-catalysts. In fact, the arylation yield of OA/DR P25 is the highest (63.4%), compared to those of untreated P25 (40.0%) and DA/OR (20.1%), highlighting the potential of OA/DR P25 in various visible light-driven photocatalytic organic reactions.

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.04.017

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Computed CH Acidity of Biaryl Compounds and Their Deprotonative Metalation by Using a Mixed Lithium/Zinc-TMP Base
  作者：Raghu Ram Kadiyala、David Tilly、Elisabeth Nagaradja、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Yury S. Halauko、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201300552

  日期：2013.6.10

  of synthesizing biaryl compounds, several aromatic iodides were prepared by the deprotonative metalation of methoxybenzenes, 3‐substituted naphthalenes, isoquinoline, and methoxypyridines by using a mixed lithium/zinc‐TMP (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino) base and subsequent iodolysis. The halides thus obtained, as well as commercial compounds, were cross‐coupled under palladium catalysis (e.g., Suzuki

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2
• Rhodium-catalyzed direct coupling of biaryl pyridine derivatives with internal alkynes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4cc02822h

  日期：——

  Axially chiral biaryls were synthesized by an isoquinoline or 2-pyridine-directed Rh(iii)-catalyzed dual C–H cleavage and coupling with internal alkynes.

  通过以异喹啉或2-吡啶为导向的Rh(iii)催化的双C-H键裂解和内部炔烃偶联，合成了轴向手性联苯。
• [EN] LUMINESCENT GOLD(III) COMPOUNDS CONTAINING BIDENTATE LIGAND FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSÉS AURIQUES (AU TRIVALENT) LUMINESCENTS CONTENTANT UN LIGAND BIDENTATE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2011006353A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Embodiments of the invention are directed to luminescent gold(III) compounds contains a bidentate ligand with at least one strong σ-donating group, a method of preparation of these compounds and the use of these compounds in organic light emitting devices.. The gold (III) compounds have the chemical structure: Formular (I) wherein: X Is a nitrogen atom; Y is selected from a carbon or a nitrogen atom; A-B is a substituted or unsubstituted cyclometalating ligand (for Y=C) or diimine ligand (for Y=N); where A and B are cyclic structure derivatives; R 1and R2 are optionally substituted carbon donor ligands attached to the gold atom, with the proviso that R1 and R2 are not -CH3, -CH2SiMe3, mesityl, pentaflurophenyl, -CH2C(O)R', -CH(R)SO2CH(R)-, -C6H4N=NC6H5, and wherein R1 and R2 can optionally be combined into a bidentate ligand; and n is greater or equal to zero.

  本发明的实施例涉及含有至少一个强σ-供体基团的双齿配体的发光金(III)化合物，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用于有机发光器件的用途。金(III)化合物具有化学结构：公式(I)，其中：X是氮原子；Y选择自碳或氮原子；A-B是取代或未取代的环金属配体(Y=C)或二亚胺配体(Y=N)，其中A和B是环结构衍生物；R1和R2是附着在金原子上的可选取代碳供体配体，但须注意R1和R2不是-CH3、-CH2SiMe3、mesityl、pentaflurophenyl、-CH2C(O)R'、-CH(R)SO2CH(R)-、-C6H4N=NC6H5，其中R1和R2可以选择性地结合成为双齿配体；n大于或等于零。
• Color tuning of iridium complexes – Part I: Substituted phenylisoquinoline-based iridium complexes as the triplet emitter
  作者：Kai-Hung Fang、Li-Lan Wu、Yu-Ting Huang、Cheng-Hsien Yang、I-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.ica.2005.10.003

  日期：2006.1

  iridium(III) (acetylacetonate) ( 6b2 ), and bis[1-(6′-methoxy)phenylisoquinolinato-N,C 2′ ] iridium(III) (acetylacetonate) ( 6b3 ) show red-shift effect with respect to the 4′-substituted complexes: bis[1-(4′-methyl)phenylisoquinolinato-N,C 2′ ] iridium(III) (acetylacetonate) ( 6a1 ), bis[1-(4′-trifluoromethyl)phenylisoquinolinato-N,C 2′ ] iridium(III) (acetylacetonate) ( 6a2 ), and bis[1-(4′-meth

  摘要合成了一系列具有异喹啉衍生物配体的铱配合物，用于有机发光二极管（OLEDs）。已经证明，改变异喹啉配体的2'-或4'-位置的取代基使得颜色调整成为可能。由于空间效应，6'-取代的配合物：双[1-（6'-甲基）苯基异喹啉基-N，C 2']铱（III）（乙酰丙酮）（6b1），双[1-（6'-三氟甲基）苯基异喹啉基-N，C 2']（乙酰丙酮）铱（III）（6b2）和双[1-（6'-甲氧基）苯基异喹啉基-N，C 2']（乙酰丙酮）铱（III）铱（III）（6b3）对4'-取代的配合物显示出红移效应：双[1-（4'-甲基）苯基异喹啉基-N，C 2']铱（III）（乙酰丙酮）（6a1），双[1-（4 '-三氟甲基）苯基异喹啉基-N，C 2']（乙酰丙酮化物）铱（III）（6a2）和双[1-（4'-甲氧基）苯基异喹啉基-N，C 2']（乙酰丙酮化物）铱（III）（6a3）。所有这些配合物均适用于OLED中的红色磷光材料。