2,6-dimethylphenoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranoside | 1038411-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2,6-dimethylphenoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1038411-43-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₁₀
• 分子量: 539.539
• InChiKey: DZJYGZUCBHMDRI-VTRONJHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,6-dimethylphenoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Triflic 酰亚胺催化的去武装糖基邻异丙烯基苯乙酸酯和邻异丙烯基苄基硫苷的糖基化

  摘要：

  已经建立了 Tf 2 NH 催化去武装糖基邻-异丙烯基苯乙酸酯和邻-异丙烯基苄基硫苷的糖基化的有效方案。从机理上讲，该反应涉及异丙烯基的优先质子化，通过阳离子触发的分子内环化产生反应性糖基化物质，以及随后的糖基化事件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101367

文献信息

• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors: General Scope and Application in the Synthesis of a Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Yao Li、Xiaoyu Yang、Yunpeng Liu、Cunsheng Zhu、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200902548

  日期：2010.2.8

  coupling with the poorly nucleophilic amides gives satisfactory yields. Moreover, excellent α‐selective glycosylation with a 2‐deoxy sugar donor and β‐selective sialylation have been realized. Application of the present glycosylation protocol in the efficient synthesis of a cyclic triterpene tetrasaccharide have further demonstrated the versatility and efficacy of this new method, in that a novel chemoselective

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。