9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 482598-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 482598-87-8
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₆
• 分子量: 623.749
• InChiKey: SHMCQPLSDYWJEK-VLRMEJBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 哌啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(2S)-N-[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有β-内酰胺部分的新型转弯模拟物的合成

  摘要：

  制备了由PLG（脯氨酰-亮氨酰-甘氨酸酰胺）衍生的新的转弯模拟物，其在转弯区域含有β-内酰胺。通过在光化学诱导的施陶丁格型反应中用亚苄基保护的甘氨酸酯处理Fmoc保护的亮氨酸衍生的重氮酮2来提供β-内酰胺部分。的反式-取代的β内酰胺3A / b被形成在70％的收率（博士70:30）。使用五氟苯基酯活化方案分离异构体，脱保护并连接Fmoc-脯氨酸，得到受保护的拟肽4，收率为93％。脱保护和酰胺化导致靶基板1的形成收率82％，但纯度低。使用Nsc（{2-[（4-硝基苯基）磺酰基]乙氧基}羰基）作为脯氨酸的保护剂可获得更好的结果。可以将其裂解产生光谱纯的产物1，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。它显示了开放的转弯构象，即，转弯没有被转弯区域的末端之间的氢键稳定。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2686::aid-ejoc2686>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3R,4S)-3-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetate 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(3R,4S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]-3-methylbutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-内酰胺部分的新型转弯模拟物的合成

  摘要：

  制备了由PLG（脯氨酰-亮氨酰-甘氨酸酰胺）衍生的新的转弯模拟物，其在转弯区域含有β-内酰胺。通过在光化学诱导的施陶丁格型反应中用亚苄基保护的甘氨酸酯处理Fmoc保护的亮氨酸衍生的重氮酮2来提供β-内酰胺部分。的反式-取代的β内酰胺3A / b被形成在70％的收率（博士70:30）。使用五氟苯基酯活化方案分离异构体，脱保护并连接Fmoc-脯氨酸，得到受保护的拟肽4，收率为93％。脱保护和酰胺化导致靶基板1的形成收率82％，但纯度低。使用Nsc（{2-[（4-硝基苯基）磺酰基]乙氧基}羰基）作为脯氨酸的保护剂可获得更好的结果。可以将其裂解产生光谱纯的产物1，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。它显示了开放的转弯构象，即，转弯没有被转弯区域的末端之间的氢键稳定。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2686::aid-ejoc2686>3.0.co;2-1