(3S)-3-formamido-4-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 99792-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-formamido-4-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 99792-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: OSEHTEQTVJQGDE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(N-formyl-α-L-aspartyl)-Δ-phenylalanine methyl ester 在 Rh-(R)-prophos 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 N-甲酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 、 (3S)-3-formamido-4-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspartame via asymmetric hydrogenation of N-protected (Z)-N-.alpha.-L-aspartyl-.DELTA.-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a036

文献信息

• Process for preparing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：DE-BI DERIVATI BIOLOGICI INTERNATIONAL S.p.A.

  公开号：EP0149263A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  A process for preparing a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester: in which: a) the compound methyl N(a-L-aspartyl)a-aminocinn- amate, protected at the nitrogen, of formula: where R is a protector group at the nitrogen, is subjected to hydrogenation at the olefin bond by means of gaseous hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, to give the compound of formula: where R has the aforesaid meaning, in the form of a mixture of a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester protected at the nitrogen, and α-αL-aspartyl-D-phenylalanine methyl ester protected at the nitrogen; b) the protector group is removed from said a-L-aspartyl-L-phenylalanine and a-L-aspartyl-D-phenylalanine methyl esters protected at the nitrogen; c) the a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is separated and recovered from said deprotection reaction product.

  一种制备 L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺： 其中 a) N-(a-L-天冬氨酰)-a-氨基辛-氨甲酸甲酯化合物，氮端受保护，其式如下 式中 R 为氮上的保护基，在氢化催化剂存在下，通过气态氢在烯烃键处进行氢化，得到 式中化合物： 其中 R 具有上述含义，以氮保护的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯和氮保护的 α-α-L-天冬氨酰-D-苯丙氨酸甲酯混合物的形式存在； b) 从所述受氮保护的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸和 a-L-天冬氨酰-D-苯丙氨酸甲酯中去除保护基； c) 从所述脱保护反应产物中分离并回收 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。
• US4613460A
  申请人：——

  公开号：US4613460A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Synthesis of aspartame via asymmetric hydrogenation of N-protected (Z)-N-.alpha.-L-aspartyl-.DELTA.-phenylalanine methyl ester
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Luciana Malpezzi、Paolo Casati

  DOI：10.1021/jo00357a036

  日期：1986.4