4-Hydroxy-2H-pyran-2-on-carbonsaeure | 108298-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-2H-pyran-2-on-carbonsaeure
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-carboxylic acid；4-hydroxy-6-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 108298-44-8
• 化学式: C₆H₄O₅
• mdl: MFCD20654948
• 分子量: 156.095
• InChiKey: ROYXNGISVJUBSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2H-pyran-2-on-carbonsaeure 在 N-甲基咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium dichromate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lissodendoric Acid A 的完全合成

  摘要：

  报道了一种导致 lissodoric acid A 首次全合成的合成策略。12 步合成以应变氮杂环烯的对映特异性 Diels-Alder 环加成反应为中心，以构建天然产物的核心。研究表明，应变的环状烯是全合成的有价值的合成结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202406676

文献信息

• Total synthesis of lissodendoric acid A via stereospecific trapping of a strained cyclic allene
  作者：Francesca M. Ippoliti、Nathan J. Adamson、Laura G. Wonilowicz、Daniel J. Nasrallah、Evan R. Darzi、Joyann S. Donaldson、Neil K. Garg

  DOI：10.1126/science.ade0032

  日期：2023.1.20

  chemical synthesis. We report a concise total synthesis of the manzamine alkaloid lissodendoric acid A, which hinges on the development of a regioselective, diastereoselective, and stereospecific trapping of a fleeting cyclic allene intermediate. This key step swiftly assembles the azadecalin framework of the natural product, allows for a succinct synthetic endgame, and enables a 12-step total synthesis

  含有丙二烯的小环是非常规的瞬态化合物，自 20 世纪 60 年代以来就已为人所知。尽管与苯炔大约在同一时间被发现并提供了许多合成上有利的特征，但应变环状丙二烯在化学合成中的用途相对较少。我们报告了曼扎明生物碱 lissodendoric Acid A 的简明全合成，该合成取决于快速环状丙二烯中间体的区域选择性、非对映选择性和立体特异性捕获的发展。这一关键步骤快速组装了天然产物的阿扎卡林框架，实现了简洁的合成终局，并实现了 12 步全合成（最长线性序列；总产率 0.8%）。这些研究表明，应变环状丙二烯是化学合成中的通用构件。
• Ziegler, Thomas; Layh, Marcus; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1347 - 1356
  作者：Ziegler, Thomas、Layh, Marcus、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, T.;LAYH, M.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 120,(1987) N 8, 1347-1355
  作者：ZIEGLER, T.、LAYH, M.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Halogens in the Production of 2,5-Furandicarboxylic Acid
  申请人：BP Corporation North America Inc.

  公开号：US20170253571A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Methods for providing effective, efficient and convenient ways of producing 2,5-furandicarboxylic acid, are presented, in addition, compositions of 2,5-furandicarboxylic acid including 2;5-furandicarboxylic acid and at least one byproduct are presented. In some aspects, 4-deoxy-5-dehydroglucaric acid is dehydrated to obtain the 2,5-furandicarboxylic acid, A solvent catalyst and/or reactant may be combined with the 4-deoxy-5-dehydroglucaric acid to produce a reaction product including the 2,5-furandicarboxylic acid. In some arrangements, the reaction product may additionally include water and/or byproducts.
• USE OF BROMINE IONS IN THE PRODUCTION OF 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID
  申请人：BP Corporation North America Inc.

  公开号：US20170253573A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Methods for providing effective, efficient and convenient ways of producing 2,5-furandicarboxylic acid are presented. In addition, compositions of 2,5-furandicarboxylic acid including 2,5-furandicarboxylic acid and at least one byproduct are presented. In some aspects, 4-deoxy-5-dehydroglucaric acid is dehydrated to obtain the 2,5-furandicarboxylic acid. A solvent, catalyst, and/or reactant may be combined with the 4-deoxy-5-dehydroglucaric acid to produce a reaction product including the 2,5-furandicarboxylic acid. In some arrangements, the reaction product may additionally include water and/or byproducts.