3-cyclopentyl-2-cyclopenten-1-one | 70640-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-cyclopent-2-en-1-on；3-Cyclopentylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 70640-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YRNQRAJKGKXBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以50%的产率得到3-cyclopentyl-2-iodo-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of cyclopentenone oximes as novel inhibitors of the production of tumor necrosis factor-α

  摘要：

  3-Alkyl-2-aryl-2-cyclopenten-1-one oxime derivatives (1) were studied as a novel class of inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) with regard to synthesis and in vitro SAR inhibition of TNF-alpha. The in vitro IC50 values of these compounds in rat and human peripheral blood mononuclear cells were at the sub-micromolar level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.115
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酰氯 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 3-cyclopentyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮热环化成2-环戊烯† ‡

  摘要：

  α-炔烃的热环化成2-环戊烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620324

文献信息

• 2-Cyclopenten-1-One Oxime Derivatives Inhibiting Production of TNF-Alpha
  申请人：Kim Yeonjoon

  公开号：US20090036501A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  2-cyclopenten-1-one oxime derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the production of TNF-α or PDE4, and therefore show therapeutic effect in inflammatory or immunological disorders mediated through TNF-α or PDE4.

  公式（I）所代表的2-环戊烯-1-酮肟衍生物，或其药学上可接受的盐，可抑制TNF-α或PDE4的产生，因此在通过TNF-α或PDE4介导的炎症或免疫性疾病中显示出治疗效果。
• Soluble Lanthanides as Mediators of the Stork–Danheiser Transposition Reaction
  作者：Samuel T. Hugie、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00371

  日期：2023.11.13

  The reaction of organometallic reagents with vinylogous esters (Stork–Danheiser transposition) provides direct access to 3-substituted cyclic enones. However, the reaction typically fails with sterically hindered aryl or alkyl nucleophiles due to competing enolization. Cerium(III) chloride and other lanthanide salts have traditionally been used to mitigate the basicity and enhance the nucleophilic

  有机金属试剂与插烯酯的反应（Stork-Danheiser 转位）提供了直接获得 3-取代环烯酮的途径。然而，由于竞争性烯醇化，空间位阻芳基或烷基亲核试剂的反应通常会失败。氯化铈(III)和其他镧系元素盐传统上用于降低碱性并增强具有挑战性的亲核试剂的亲核行为。然而，根据我们的经验，使用 CeCl 3作为 Stork-Danheiser 转座的介体会导致重现性问题。我们在此描述了有机可溶性镧系元素（LnCl 3 /R 4 NX 和 LnCl 3 ·2LiCl）在促进几类有机镁试剂的 Stork-Danheiser 转座中的应用。
• WO2006/59867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-CYCLOPENTEN-1-ONE OXIME DERIVATIVES INHIBITING PRODUCTION OF TNF-ALPHA
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1841729A1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US8013187B2
  申请人：——

  公开号：US8013187B2

  公开（公告）日：2011-09-06