1-(coumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one | 164590-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(coumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one
• 英文别名: 3-(2,3-Dibromo-3-phenylpropanoyl)chromen-2-one
• CAS: 164590-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 436.099
• InChiKey: NAWNNGJIRRCTAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(coumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以66%的产率得到5-phenyl-3-(coumarin-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Skripskaya, O. V.; Yagodinets, P. I.; Chernyuk, I. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1625 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(coumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-色烯-2-酮衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.622270

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 3&amp;hyphen;&amp;lsqb;3&amp;hyphen;&amp;lpar;Substituted Phenyl&amp;rpar;&amp;hyphen;1&amp;hyphen;Isonicotinoyl&amp;hyphen;1<i>H</i>&amp;hyphen;Pyrazol&amp;hyphen;5&amp;hyphen;yl&amp;rsqb;&amp;hyphen;2<i>H</i>&amp;hyphen;Chromen&amp;hyphen;2&amp;hyphen;one Derivatives
  作者：Prashant Aragade、Veeresh Maddi、Suresh Khode、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1002/ardp.200800156

  日期：2009.6

  A novel series of 3‐[3‐(substituted phenyl)‐1‐isonicotinoyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl]‐2H‐chromen‐2‐one derivatives 4a–k have been synthesized by the reaction of 3‐[2,3‐dibromo‐3‐(substituted phenyl) propanoyl]‐2H‐chromen‐2‐one 3a–k and isonicotinic acid hydrazide in the presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in‐vitro antibacterial activity against

  通过 3-[2, 3-二溴-3-(取代苯基)丙酰基]-2H-chromen-2-one 3a-k 和异烟酸酰肼在无水乙醇中的三乙胺存在下，通过光谱数据表征并筛选它们的体外抗菌活性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。在该系列中，与参比药物氨苄西林相比，化合物 4e、4i 和 4k 显示出令人鼓舞的抗菌活性谱。
• Coumarinyl pyrazole derivatives of INH: promising antimycobacterial agents
  作者：Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-012-0222-8

  日期：2013.5

  The purpose of this study was to evaluate the antimycobacterial activity of various pyrazole derivatives derived from the isoniazid pharmacophore along with coumarin scaffold. The synthesized title compounds (4a-4k) were investigated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv using Resazurin MIC assay. The synthesized compounds exhibited MIC ranging from 0.625 to 2.50 mu g/ml. Among the series tested, compound 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-isonicotinoyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one 4i was found to be the most active with MIC of 0.625 mu g/ml.