1-Nitro-1-decen | 36601-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitro-1-decen
• 英文别名: 1-nitro-dec-1-ene；1-Nitrodec-1-ene
• CAS: 36601-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WLJICHSHXUJGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-1-decen 在 zinc 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于将α-氨基酯的氮杂-迈克尔加成到β-取代的硝基烯烃上的3,5-二取代的哌嗪酮

  摘要：

  描述了合成手性3，5-二取代哌嗪酮的简单方法。在有机/水性双相溶剂体系中，将α-氨基酯的aza-Michael加成到β-取代的硝基烯烃上，然后在酸性介质中用锌纳米粉还原硝基，并在加热条件下进行分子内酯-酰胺交换，从而使哌嗪酮具有良好的整体性能产量。通过改变起始硝基烯烃和α-氨基酯的组合，这种新颖的三步法可提供短距离接触各种手性3,5-二取代哌嗪酮的方法。该方法可用于简明合成含哌嗪酮的天然产物6'，6''-二溴溴顺式-3,4-二氢金刚烷胺B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.015

文献信息

• A short access to 3,5-disubstituted piperazinones based on the aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiji Isoyama、Sachiko Kagimoto、Katsutoshi Kurihara、Akira Sakakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.015

  日期：2016.10

  A simple procedure for the synthesis of chiral 3,5-disubstituted piperazinones is described. The aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes in an organic/aqueous biphasic solvent system followed by reduction of a nitro group with zinc nanopowder in acidic media and intramolecular ester–amide exchange under heating conditions gives piperazinones in good overall yields. This

  描述了合成手性3，5-二取代哌嗪酮的简单方法。在有机/水性双相溶剂体系中，将α-氨基酯的aza-Michael加成到β-取代的硝基烯烃上，然后在酸性介质中用锌纳米粉还原硝基，并在加热条件下进行分子内酯-酰胺交换，从而使哌嗪酮具有良好的整体性能产量。通过改变起始硝基烯烃和α-氨基酯的组合，这种新颖的三步法可提供短距离接触各种手性3,5-二取代哌嗪酮的方法。该方法可用于简明合成含哌嗪酮的天然产物6'，6''-二溴溴顺式-3,4-二氢金刚烷胺B。