Chlor-dicyclopentyl-silan | 2227-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Chlor-dicyclopentyl-silan
• 英文别名: Dicylopentylmonochlorsilan；chlorodicyclopentylsilane；dicyclopentylhydrogenchlorosilane；dicyclopentylchlorosilane；Chloro(dicyclopentyl)silane；chloro(dicyclopentyl)silane
• CAS: 2227-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₉ClSi
• 分子量: 202.799
• InChiKey: WWICEIAZRQQXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-dicyclopentyl-silan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dicyclopentylsilane
  参考文献：
  名称：

  格里纳德地区IVB级非亲和力等级分类法III。练习曲杜comportement德导出ř ñ SiΣ 4- Ñ

  摘要：

  所述类型R的衍生物的还原Ñ Siσ 4- Ñ（σ=氯，OCH 3）通过一些有机镁化合物RMGX在高温（⩾80°）通向氢硅烷RR'SiH 2和RR” 2以各种比例的SiH根据所考虑的试剂。该出版物中描述的结果构成了了解这些减少机理的第一种方法。对这种机制的更深入研究是以下出版物的主题。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86271-3
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylmagnesium chloride 在 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Chlor-dicyclopentyl-silan
  参考文献：
  名称：

  通过烷基（三有机）硅烷的分子内活化进行交叉偶联反应

  摘要：

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201000816

文献信息

• Cross-Electrophile Silylation of Aryl Carboxylic Esters with Hydrochlorosilanes by SiH-Directed and Cr-Catalyzed Couplings
  作者：Chao Li、Shangru Yang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.3c02852

  日期：2023.9.15

  coupling of two strong electrophilic bonds has been less developed. We report here silylation reactions that proceed by coupling of strong Si–Cl/C–O bonds in a process that is promoted by chromium catalysis via α-agostic SiH → Cr interactions, allowing the formation of Si–C bonds under ambient conditions. The reactions occur by coupling of inexpensive hydrochlorosilanes with unactivated aryl carboxylic

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂
• Metras,F.; Valade,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1423 - 1427
  作者：Metras,F.、Valade,J.

  DOI：——

  日期：——
• Réaction non classique au cours de l′alkylation des Halogénures d′éments de la colonne IVB par des Réactifs de Grignard; cas du t′trachlorure de silicium
  作者：Franck Métras、Jean-Claude Lahournène、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87489-6

  日期：1971.5
• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• Réactions non classiques au cours de l'alkylation de dérivés d'éléments de la colonne IVB par des réactifs de Grignard
  作者：M.B. Lacout-Loustalet、J.P. Dupin、F. Metras、J. Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86271-3

  日期：1971.9

  The reduction of derivatives of the type RnSiσ4-n (σ = Cl, OCH3) by some organomagnesium compounds RMgX at high temperature (⩾80°) leads to the hydrosilanes RR'SiH2 and RR'2SiH in various ratios according to the considered reagents. The results described in this publication constitute a first approach in the knowledge of the mechanism of these reductions. A deeper study of the mechanism is the subject

  所述类型R的衍生物的还原Ñ Siσ 4- Ñ（σ=氯，OCH 3）通过一些有机镁化合物RMGX在高温（⩾80°）通向氢硅烷RR'SiH 2和RR” 2以各种比例的SiH根据所考虑的试剂。该出版物中描述的结果构成了了解这些减少机理的第一种方法。对这种机制的更深入研究是以下出版物的主题。