methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide | 225937-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide
• 英文别名: methyl 2-bromo-3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-2-hexulopyranosonate；methyl (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 225937-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: RYHYAQTZQVNKCN-DCQANWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.605±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.534±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到methyl 4,5-di-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-erythro-hex-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  d-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃磺酸甲酯作为螺[1,4-苯并恶嗪-2,2'-吡喃]的结构单元

  摘要：

  摘要一种新的糖基供体，由甲基β-d-阿拉伯糖-hex-2分两步得到（3,4,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯糖-hex-2-ulyryranosyl）酸溴酯。 -ulyryranosonate，被转换为其α-硝基苯基糖苷，然后还原性环化形成乙酰化的苯并恶嗪类螺环。脱保护导致（2 S）-3'，4,4'，5'-四羟基-d-阿拉伯糖-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-spiro-2'-吡喃-3（4 H）- （2 S）-3'，4'，5'-三羟基-d-阿拉伯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-螺-2'-吡喃-3（4 H）-。由5-甲氧基-2-硝基苯酚制备类似的化合物。新型螺环官能化碳水化合物在结构上与天然苯并恶嗪酮缩醛糖苷有关。所有产物的构型和构象分配均基于1 H NMR H，H偶联常数和旋光度值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00039-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.33h， 生成 methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide
  参考文献：
  名称：

  从β-D-阿拉伯糖-2-己基吡喃磺酸甲酯开始合成螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃]

  摘要：

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360220

文献信息

• N-Glycosidation of d-arabino-hex-2-ulosonic acid
  作者：Jens Andersch、Lothar Hennig、Horst Wilde

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00208-1

  日期：2000.11

  nucleophilic substitution of methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-beta-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide (1). Reaction of 1 with amino compounds in the presence of mercury(II) cyanide led to the 2,3-cis configured beta-D-arabino N-glycosides. On the other hand, the reaction of bromide 1 with azide, followed by catalytic hydrogenation led to 2,3-trans alpha-D-arabino glycosyl amine methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-

  通过亲核取代甲基（3,4,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯糖基己基-2-氟吡喃糖基）onate的方法，建立了两种N-官能化的D-阿拉伯糖基己基-2-氟磺酸衍生物的方法。溴化物（1）。1在氰化汞（II）的存在下与氨基化合物的反应导致2,3-顺式构型的β-D-阿拉伯糖N-糖苷。另一方面，溴化物1与叠氮化物反应，然后进行催化加氢，生成2,3,3-反式α-D-阿拉伯糖基糖基胺甲基3,4,5-三-O-乙酰基-2-氨基-α- D-阿拉伯-hex-2-ulopyranosonate，易于重新排列为热力学上更稳定的β-D-阿拉伯糖N-乙酰基衍生物甲基4,5-二-O-乙酰基-2-乙酰氨基-3-羟基-β-D -阿拉伯糖基十六烷基-2-硫吡喃酮酸酯。第三端异构中心的构型分配和所有产物的构象均基于1H NMR H，
• Synthesis of spiro[pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-2,2′-pyrans] based upon methyld-arabino-2-hexulopyranosonate
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80018-x

  日期：1999.1

  The novel glycosyl donor 1, derived from methyl d-arabino-2-hexulopyranosonate, was transformed into glycoside 2, diastereoselectively. Catalytic hydrogenation of 2 and spontaneous reductive cyclization gave access to the spiro[pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-2,2′-pyrans] 3 and 4.

  衍生自d-阿拉伯--2-己基吡喃磺酸甲酯的新型糖基供体1被非对映选择性地转化为糖苷2。2的催化加氢和自发的还原环化作用可得到螺[吡啶并[3,2- b ] [1,4]恶嗪-2,2'-吡喃] 3和4。