3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile | 849227-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 849227-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: OEJJAMBMGWNTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enenitrile 、 ethyl 5-acetoxypenta-2,3-dienoate 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化（4 + 2）δ乙酰氧基联烯酸酯的Annulations：多取代4的合成ħ吡喃和4 ħ -色烯

  摘要：

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00359

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Formal Oxa-[4 + 2] Annulation Employing Nitroethylene and Enones: Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Zhichao Jin、Huanzhen Ni、Bo Zhou、Wenrui Zheng、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02519

  日期：2018.9.7

  The first phosphine-catalyzed enantioselective formal oxa-[4 + 2] reaction between nitroethylene and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed. In the presence of a dipeptide-based phosphine catalyst and achiral Brønsted acid additives, highly functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans were obtained with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发出了第一个膦催化的硝基乙烯与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的对映体选择性oxa- [4 + 2]反应。在基于二肽的膦催化剂和非手性布朗斯台德酸添加剂的存在下，获得了具有出色的对映选择性和非对映选择性的高度官能化的3,4-二氢-2 H-吡喃。
• Enantioselective Amine-Catalyzed [4+2] Annulations of Allenoates and Oxo-dienes: An Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Xiaojun Wang、Tong Fang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201100945

  日期：2011.5.27

  dihydropyrans have been prepared in high to excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The interaction between functional groups in the zwitterionic intermediate, which is generated by addition of the amine catalyst to the allenoate substrate, is thought to play a crucial role in the stereochemical outcome. Bn=benzyl, DMAP=4‐dimethylaminopyridine.

  已经以高至优异的产率和对映选择性制备了生物学上显着的多取代的二氢吡喃（参见方案）。两性离子中间体中官能团之间的相互作用（这是通过将胺催化剂添加到烯丙酸酯底物上而产生的）被认为在立体化学结果中起着至关重要的作用。Bn =苄基，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。