N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzimidamide | 223508-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzimidamide
• 英文别名: N'-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorobenzenecarboximidamide
• CAS: 223508-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: KPWWOOXIAPFZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzimidamide 在 potassium tert-butylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑的合成由无过渡金属的氧化NN键形成

  摘要：

  已开发出无过渡金属的NCS氧化NN键的形成策略，以有效地生成各种结构有趣的[1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑。已经研究了关键的氧化NN键形成的机理。

  DOI：

  10.1039/c6cc01976e
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-氨基苯并咪唑 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑的合成由无过渡金属的氧化NN键形成

  摘要：

  已开发出无过渡金属的NCS氧化NN键的形成策略，以有效地生成各种结构有趣的[1,2,4]三唑并[1,5-a]苯并恶唑。已经研究了关键的氧化NN键形成的机理。

  DOI：

  10.1039/c6cc01976e

文献信息

• Iodine/Copper(I)-Catalyzed Direct Annulation of <i>N</i> -Benzimidazolyl Amidines with Aldehydes for the Synthesis of <i>Ortho</i> -Fused 1,3,5-Triazines
  作者：Manman Wang、Yinggao Meng、Wei Wei、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201701126

  日期：2018.1.4

  direct annulation reaction of N‐benzimidazolyl amidines with aldehydes has been established and allows the synthesis of ortho‐fused 1,3,5‐triazine derivatives. The N‐benzimidazolyl amidine substrates are readily accessible by the addition of 2‐aminobenzimidazoles to the corresponding nitriles. In the presence of molecular iodine and copper iodide, cyclization of benzimidazolyl amidines with various aldehydes

  已经建立了N-苯并咪唑基direct与醛的直接环化反应，并可以合成邻位熔融的1,3,5-三嗪衍生物。所述Ñ -benzimidazolyl脒底物是通过加入2-氨基苯并咪唑，以相应的腈容易接近。在存在分子碘和碘化铜的情况下，苯并咪唑基with与甲苯中的各种醛在回流下环化，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化可得到相应的产物。在该反应中，碘起路易斯酸催化剂的作用比起氧化剂起更多的作用。这种合成过程对空气不敏感，操作简单，可轻松接触各种新颖的1,3,5-三嗪[1,2-a ]苯并咪唑及相关杂环。
• Sambaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1283 - 1285
  作者：Sambaiah

  DOI：——

  日期：——