4-溴苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 54947-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 4-bromophenylboronic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane；2-(4-Bromophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 54947-91-0
• 化学式: C₉H₁₀BBrO₂
• 分子量: 240.892
• InChiKey: KAKFFDDDUYNOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到4,4'-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters

  摘要：

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  超级硅酯有机锂化合物的生成及其在 Matteson 重排中的应用

  摘要：

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201304225

文献信息

• Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201304225

  日期：2013.7.29

  It's super‐silyl‐fragilithyl‐ester‐aryl‐docious: The super silyl group is a strong protecting group for carboxylic acids and provides a method for direct lithiation that is compatible with the ester moiety. Organolithium compounds bearing a super silyl ester react with a variety of electrophiles in high yields (see scheme). The reaction of lithiated super silyl chloroacetate with a boron compound gives

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。
• Exner,O.; Bose,R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 2234 - 2238
  作者：Exner,O.、Bose,R.

  DOI：——

  日期：——
• Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhito Yamaryo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00023-6

  日期：2003.2

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed amidation reaction of organoboronic esters and isocyanates
  作者：Tedrick Thomas Salim Lew、Diane Shu Wen Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c5gc01374g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the preparation of amides from easily available organoboronic esters and isocyanates has been accomplished using ligand-free copper(I) catalyst. The reaction system demonstrated broad substrate...

  使用不含配体的铜（I）催化剂已经完成了一种简单有效的方法，由易于获得的有机硼酸酯和异氰酸酯制备酰胺。反应体系显示出广泛的底物...