4-溴苯硼酸 | 5467-74-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯硼酸
• 中文别名: (4-溴苯基)硼酸；对溴苯硼酸；4-溴苯基硼酸；对溴苯基硼酸
• 英文名称: 4-Bromophenylboronic acid
• 英文别名: 4-bromoboronic acid；p-bromophenylboronic acid；4-bromobenzeneboronic acid；(4-bromophenyl)boranediol；(4-bromophenyl)boronic acid
• CAS: 5467-74-3
• 化学式: C₆H₆BBrO₂
• mdl: MFCD00002104
• 分子量: 200.827
• InChiKey: QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-288 °C (lit.)
• 沸点：
  315.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  8.32±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY8650000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存条件：0-6℃下避光、阴凉且干燥的地方，并需密封保存。

SDS

4-溴苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromophenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 5467-74-3
俗名： 4-Bromobenzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
4-溴苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H6BBrO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-溴苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
292°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 醇
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CY8650000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-溴苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-溴苯硼酸是一种有机硼化物，可用于实验室有机合成中，作为 Suzuki 反应的助剂。它在实验室研发及化工生产过程中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 C₄₆H₆₀IrN₈⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  含N-杂环卡宾配体的 发光皱纹铱（iii）卟啉配合物：在暗光条件下的结构，光谱学和有效的抗肿瘤活性†

  摘要：

  合成并表征了一组包含轴向N-杂环卡宾（NHC）配体的铱（III）卟啉配合物。bis-NHC配合物[Ir III（ttp）（IMe）2 ] +（2a），[Ir III（oep）（BIMe）2 ] +（2d），[Ir III（oep）（ I i Pr）2 ] +（2e）和[Ir III（F 20 tpp）（IMe）2 ] +（2f）显示了皱纹的卟啉环，中间碳的位移为0.483-0.594Å，长的Ir-C NHC键为2.100-2.152Å。2a的变温1 H NMR分析表明，大环卟啉环发生在具有40±1 kJ mol -1的激活势垒的溶液中。Ir III（por）–NHC配合物的紫外-可见吸收光谱显示出分裂的Soret带。TD-DFT计算和共振拉曼实验表明，较高能量的Soret带是从1 MLCTdπ（Ir）→π*（por）跃迁得出的。卟啉基3的Ir III（por）–NHC复合物的近红外磷光（π

  DOI：

  10.1039/c8sc02920b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 4-溴苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（杂）芳基硼酸

  摘要：

  重氮盐和二硼酸之间空前的自发反应性已经被揭示出来，从而导致直接由（杂）芳基胺合成多功能的芳基硼酸。这种快速反应（总共35分钟）可耐受各种官能团，并且在非常温和的条件下进行。已经研究了反应机理的根本性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201402487
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-甲基氯苄 在 三氟甲苯 、 4-溴苯硼酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以35%的产率得到1-甲基-3-(4-甲基苄基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下将芳基硼酸与卤化苄或甲磺酸酯偶联

  摘要：

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.031

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Cobalt(II)-Catalyzed Bis-isocyanides Insertion Reactions with Boric Acids and Sulfonyl Azides <i>via</i> Nitrene Radical Coupling
  作者：Zheng-Yang Gu、Rong Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201800307

  日期：2018.11

  A Co(II)‐catalyzed effective synthesis of amidinium imine derivatives from the reaction of isocyanides and boric acids using organic azides as nitrene source has been developed. This protocol provides a new, environment‐friendly and simple strategy to construct amidinium imine derivatives with a range of substrates without any oxidants and additives.

  已经开发了一种Co（II）催化的，使用有机叠氮化物作为腈源，由异氰酸酯和硼酸反应合成am基亚胺衍生物的方法。该协议提供了一种新的，环境友好的，简单的策略来构建具有多种底物而无需任何氧化剂和添加剂的am基亚胺衍生物。

表征谱图