ethyl (2E)-6-bromo-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate | 780789-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-6-bromo-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 780789-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: XZWFSCPHSQUIHS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-bromo-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate 在 高氯酸铵 、 [Ni(tet a)](ClO₄)2 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到((1S,2R,4S)-5-Methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-prop-2-enylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2E)-6-bromo-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660