ethyl 2-(4-chloro-butanamido)thiazole-4-carboxylate | 805326-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-butanamido)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorobutanamido)-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(4-chlorobutanoylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 805326-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 276.744
• InChiKey: WIXPCBTWUUZRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chloro-butanamido)thiazole-4-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到HIE-124
  参考文献：
  名称：

  新的超短效催眠药：乙基8-氧代5,6,7,8-四氢噻唑[3,2-a] [1,3]二氮杂-3-羧酸酯的合成，生物学评估和代谢特征（ HIE-124）。

  摘要：

  8-氧代-5,6,7,8-四氢噻唑[3,2-a] [1,3]二氮杂-3-羧酸酯（HIE-124，4）是新一代超短效催眠药。HIE-124（4）表现出强大的体内活性，起效迅速，作用持续时间短，没有急性耐受性或明显的副作用。还执行了4的代谢过程。HIE-124（4）具有用作麻醉前药物和麻醉诱导剂的潜在用途，并且可以与硫喷妥钠一起用于维持较长时间的麻醉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 4-氯丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-chloro-butanamido)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Oxo-5,6,7,8-四氢噻唑并 [3,2-a] [1,3] 二氮杂-3-羧酸乙酯 (HIE-124) 的合成、超短效催眠活性和代谢特征)

  摘要：

  8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo [3,2-a] [1,3] diazepine-3-carboxylate (HIE-124, 4) 的合成和生物学评价，作为成员描述了新一代超短效催眠药。HIE-124 4 表现出有效的体内活性，起效非常快，作用持续时间更短，与硫喷妥钠相比没有急性耐受性或明显的副作用。还描述了 4 的大鼠体内和体外代谢特征。从许多动物中收集尿液并使用电喷雾液相色谱质谱法 (ESI LC-MS) 进行分析。HIE-124 4 与大鼠肝脏微粒体和大鼠肝脏肝细胞制剂一起孵育，然后进行类似的分析。体外和体内实验的唯一代谢产物是羧酸衍生物 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700132