2-(2,6-diethylphenyl)pyridine | 1309375-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-diethylphenyl)pyridine
• CAS: 1309375-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: PGMKVZRHEHASRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 乙烯三氟硼酸钾 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,6-diethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhoda 电催化 C−H 甲基化和配对电催化 C−H 乙基化和丙化

  摘要：

  通过使用可持续且环保的电催化方法，建立了N-杂芳烃的铑电催化C−H 烷基化。结果，几种芳烃，包括生物学相关的嘌呤、地西泮和氨基酸被选择性甲基化。最后，还发现了前所未有的配对电解方法产生乙基化和丙基化芳烃的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103837

文献信息

• Investigations of the generality of quaternary ammonium salts as alkylating agents in direct C–H alkylation reactions: solid alternatives for gaseous olefins
  作者：David Schönbauer、Manuel Spettel、Robert Pollice、Ernst Pittenauer、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c9ob00243j

  日期：——

  C–H alkylation reactions using short chain olefins as alkylating agents could be operationally simplified on the lab scale by using quaternary ammonium salts as precursors for these gaseous reagents: Hofmann elimination delivers in situ the desired alkenes with the advantage that the alkene concentration in the liquid phase is high. In case a catalytic system did not tolerate the conditions for Hofmann

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Grignard Reagent with Benzamide and 2-Phenylpyridine Derivatives through Directed C–H Bond Activation under Air
  作者：Quan Chen、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2011264

  日期：2011.6.17

  Aromatic carboxamides and 2-phenylpyridine derivatives can be ortho-alkylated with Grignard reagents in the presence of a cobalt catalyst and DMPU as a ligand. The reaction proceeds smoothly at room temperature, using air as the sole oxidant. The dialkylated product is selectively obtained when N-methylcarboxamide is employed as a substrate, whereas N-phenyl- or N-isopropylcarboxamide preferentially

  可以在钴催化剂和DMPU作为配体的情况下，使用Grignard试剂对芳族羧酰胺和2-苯基吡啶衍生物进行邻烷基化。使用空气作为唯一的氧化剂，该反应在室温下平稳进行。当使用N-甲基羧酰胺作为底物时，选择性地获得二烷基化产物，而N-苯基-或N-异丙基羧酰胺优先给出单烷基化产物。