(R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(Z)-pentenoate | 112980-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(Z)-pentenoate
• 英文别名: ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate；(R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(E)-pentenoate；ethyl (R,E)-3-(1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl)acrylate
• CAS: 112980-46-8；112980-47-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IBMPGUKZRLQGSH-XUIVZRPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(Z)-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(R,E)-3-(1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧二氢鞘氨醇及其类似物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  3-氨基-3- deoxydihydrosphingosines和从二甲基其异构类似物的立体选择性合成升-酒石酸盐是由[3,3] -sigmatropic重排和作为发达战略的基石的交叉复分解反应的方式进行说明。通过对二叔丁基[（2 R，3 R，4 S）-1,2-二羟基十九烷基-3,4-的复杂结构的单晶X射线分析明确分配了两个新创建的立体中心的构型。二基]二氨基甲酸酯。评估所制备的异常鞘氨醇碱基改变癌细胞系活力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130803
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-2-{(S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl}ethan-1-ol 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 (R)-ethyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧二氢鞘氨醇及其类似物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  3-氨基-3- deoxydihydrosphingosines和从二甲基其异构类似物的立体选择性合成升-酒石酸盐是由[3,3] -sigmatropic重排和作为发达战略的基石的交叉复分解反应的方式进行说明。通过对二叔丁基[（2 R，3 R，4 S）-1,2-二羟基十九烷基-3,4-的复杂结构的单晶X射线分析明确分配了两个新创建的立体中心的构型。二基]二氨基甲酸酯。评估所制备的异常鞘氨醇碱基改变癌细胞系活力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130803

文献信息

• Double asymmetric induction in the osmylation of -γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86219-0

  日期：1988.1