3,4,6-tri-O-acetyl-2-azide-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride | 256223-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azide-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl Fluoride；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 256223-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 333.273
• InChiKey: ZLQOVCRTTGUDNF-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azide-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Efficient and versatile synthesis of mucin-like glycoprotein mimics

  摘要：

  An efficient synthetic method of sequential glycopeptide-polymer by means of the combined chemical and enzymatic strategy was applied to the practical synthesis of some tandem repeating mucin-type glycoproteins. Versatility of the present synthetic strategy was demonstrated by elucidating some physicochemical and conformational analyses of these synthetic mucins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01359-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-azide-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由苯基1-硒-和苯基1-碲糖苷制备糖基氟化物

  摘要：

  在ha离子活化剂的存在下，用DAST处理易得的苯基1-硒代糖苷和苯基1-telluroglycosides可以高收率得到相应的糖基氟化物。转化的立体选择性受C-2取代基，起始糖苷的立体化学和反应溶剂的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01846-8

文献信息

• Revisiting Glycosylations Using Glycosyl Fluoride by BF₃·Et₂O: Activation of Disarmed Glycosyl Fluorides with High Catalytic Turnover
  作者：Yoshiyuki Manabe、Takuya Matsumoto、Yuka Ikinaga、Yuya Tsutsui、Shota Sasaya、Yuichiro Kadonaga、Akihito Konishi、Makoto Yasuda、Tomoya Uto、Changhao Dai、Kumpei Yano、Atsushi Shimoyama、Ayana Matsuda、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03233

  日期：2022.1.14

  Catalytic glycosylations with glycosyl fluorides using BF3·Et2O are presented. Glycosylations with both armed and disarmed donors were efficiently catalyzed by 1 mol% of BF3·Et2O in a nitrogen-filled glovebox without the use of dehydrating agents. Our finding is in sharp contrast with conventional BF3·Et2O-mediated glycosylations, where excess Lewis acid and additives are required. Mechanistic studies

  介绍了使用 BF 3 ·Et 2 O与糖基氟化物的催化糖基化。在没有使用脱水剂的情况下，在充满氮气的手套箱中，1 mol% 的 BF 3 ·Et 2 O有效地催化了武装和解除武装供体的糖基化。我们的发现与传统的 BF 3 ·Et 2 O 介导的糖基化形成鲜明对比，后者需要过量的路易斯酸和添加剂。机理研究表明，由原位生成的 HF 和玻璃容器反应形成的化学物质参与了催化循环。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF REGULAR GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE HOKKAIDO ELECTRIC POWER COMPANY INC.

  公开号：EP1106626A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  The present invention provides a method for easily producing glycopeptides which are useful as a material for scientific studies, medicaments and foodstuffs. Said glycopeptides can be produced by coupling a fluorinated glycoside of a monosaccharide or an oligosaccharide of the formula (I) with an amino acid or a peptide and then deprotecting the resultant by hydrogenation, and the sequential glycopeptide of the formula (IV) can be produced by polycondensation of said glycopeptide.

  本发明提供了一种易于生产糖肽的方法，这种糖肽可用作科学研究、药物和食品的材料。所述糖肽可通过将式（I）的单糖或寡糖的氟化糖苷与氨基酸或肽偶联，然后通过氢化作用对所得产物进行脱保护来生产，而式（IV）的连续糖肽可通过所述糖肽的缩聚反应来生产。
• US6602982B1
  申请人：——

  公开号：US6602982B1

  公开（公告）日：2003-08-05