Boc-Ile-Ala-OH | 70396-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Ala-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-isoleucyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 70396-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: QSTHWZRQUMSZKK-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Ala-OH 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶 D 抑制性 Izenamide A、B 和 C 的全合成以及 Izenamide B 的结构确认

  摘要：

  完成了组织蛋白酶 D 的缩肽抑制剂 izenamides A、B 和 C 的首次全合成。此外，我们的合成证实了 izenamide B 的立体化学。我们合成路线的主要特点包括避免关键的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 形成和在目标肽的氨基酸偶联过程中尽量减少差向异构化。

  DOI：

  10.3390/molecules24193424
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-Ile-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成乳链菌肽AB Dicarba类似物：残基dehydrobutyrine-2和dehydroalanine-5的α3碳原子的sp 3与sp 2杂交对脂质II结合亲和力的影响†

  摘要：

  在此描述了两种乳酸链球菌肽AB dicarba类似物的合成，着重于位置2和5的氨基酸修饰。乳酸链球菌肽模拟物是通过线性肽的固相合成，然后通过通过溶液相化学进行闭环复分解和片段组装。两个N末端乳链菌肽AB片段模拟物分别在位置2和5处含有天然的脱氢酪氨酸（Dhb）/脱氢丙氨酸（Dha）氨基酸残基或丙氨酸。分别引入2位的天然脱氢丁胺和5位的脱氢丙氨酸作为其前体，即苏氨酸和丝氨酸，然后通过EDCI / CuCl作为缩合剂进行脱水。在脂质II结合试验中分析了两种AB片段模拟物，发现Ala2 / Ala5 AB模拟物（2）活性降低，而Dhb2 / Dha5 AB模拟物（3）的活性与天然的一样。 AB片段（1）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00336a

文献信息

• Synthesis of nisin AB dicarba analogs using ring-closing metathesis: influence of sp³versus sp²hybridization of the α-carbon atom of residues dehydrobutyrine-2 and dehydroalanine-5 on the lipid II binding affinity
  作者：Jack C. Slootweg、Eric. F. van Herwerden、Mark. F. M. van Doremalen、Eefjan Breukink、Rob M. J. Liskamp、Dirk T. S. Rijkers

  DOI：10.1039/c5ob00336a

  日期：——

  alanine at position 2 and 5, respectively. The native dehydrobutyrine at position 2 and dehydroalanine at position 5 were introduced as their precursors, namely threonine and serine, respectively, and subsequent dehydration was carried out by EDCI/CuCl as the condensing agent. Both AB-fragment mimics were analyzed in a lipid II binding assay and it was found that the Ala2/Ala5 AB-mimic (2) showed a reduced

  在此描述了两种乳酸链球菌肽AB dicarba类似物的合成，着重于位置2和5的氨基酸修饰。乳酸链球菌肽模拟物是通过线性肽的固相合成，然后通过通过溶液相化学进行闭环复分解和片段组装。两个N末端乳链菌肽AB片段模拟物分别在位置2和5处含有天然的脱氢酪氨酸（Dhb）/脱氢丙氨酸（Dha）氨基酸残基或丙氨酸。分别引入2位的天然脱氢丁胺和5位的脱氢丙氨酸作为其前体，即苏氨酸和丝氨酸，然后通过EDCI / CuCl作为缩合剂进行脱水。在脂质II结合试验中分析了两种AB片段模拟物，发现Ala2 / Ala5 AB模拟物（2）活性降低，而Dhb2 / Dha5 AB模拟物（3）的活性与天然的一样。 AB片段（1）。
• DIPEPTOID PRODRUGS AND THE USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20110294719A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present application relates to dipeptide-like prodrug derivatives of 2-amino-6-([2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}sulfanyl)-4-(4-[2,3-dihydroxypropyl]oxy}phenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders.

  本申请涉及2-氨基-6-([2-(4-氯苯基)-1,3-噁唑-4-基]甲基}硫基)-4-(4-[2,3-二羟基丙基]氧基}苯基)吡啶-3,5-二羧腙的二肽类前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• Phe*-Ala-based pentapeptide mimetics are BACE inhibitors: P2 and P3 SAR
  作者：Jason Lamar、Jingdan Hu、Ana Belen Bueno、Hsiu-Chiung Yang、Deqi Guo、James D. Copp、James McGee、Bruce Gitter、David Timm、Patrick May、James McCarthy、Shu-Hui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.084

  日期：2004.1

  We describe herein the syntheses and evaluation of a series of C-termini pyridyl containing Phe*-Ala-based BACE inhibitors (5-19). In conjunction with four fixed residues at the P1 (Phe), P1' (Ala), P2' (Val), and P2' cap (Pyr.), rather detailed SAR modifications at P2 and P3 positions were pursued. The promising inhibitors emerging from this SAR investigation, 12 and 17 demonstrated very good enzyme potency (IC50 = 45 nM) and cellular activity (IC50 = 0.4 muM). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schelhaas, Michael; Glomsda, Simone; Haensler, Marion, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 82 - 85
  作者：Schelhaas, Michael、Glomsda, Simone、Haensler, Marion、Jakubke, Hans-Dieter、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• US8741834B2
  申请人：——

  公开号：US8741834B2

  公开（公告）日：2014-06-03