1-(3-chloropropyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride | 1274918-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4-nitro-1-(3-chloropropyl)pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 1274918-05-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 251.069
• InChiKey: YRCQZFUZBQHALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一组正交定位的二氨基、N-甲酰胺、吡咯和咪唑聚酰胺的设计、合成和 DNA 结合特性

  摘要：

  与单氨基/单阳离子对应物相比，正交定位的二氨基/双阳离子聚酰胺 (PA) 具有良好的水溶性和增强的结合亲和力，同时保留了 DNA 小沟和序列特异性。描述了以下二氨基 PA 的合成和 DNA 结合特性：fI P I ( 3a )、fI P P ( 4 )、f -P IP ( 5 ) 和 fP P P ( 6 )。磷表示1-丙基氨基连接到杂环的N1-位的位点。通过 DNase I 足迹、热变性、圆二色滴定、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热法 (ITC) 研究评估二氨基 PA 与 DNA 的结合。根据 SPR 研究，与单氨基类似物 f- 相比，fI P I ( 3a ) 结合更强烈 ( K eq  = 2.4 × 10 8  M -1 ) 并且与其同源序列 5'-ACGCGT-3' 具有相当的序列选择性IPI ( 1 )。fI P I ( 3a的结合) 到 5'-ACGCGT-3'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(3-chloropropyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一组正交定位的二氨基、N-甲酰胺、吡咯和咪唑聚酰胺的设计、合成和 DNA 结合特性

  摘要：

  与单氨基/单阳离子对应物相比，正交定位的二氨基/双阳离子聚酰胺 (PA) 具有良好的水溶性和增强的结合亲和力，同时保留了 DNA 小沟和序列特异性。描述了以下二氨基 PA 的合成和 DNA 结合特性：fI P I ( 3a )、fI P P ( 4 )、f -P IP ( 5 ) 和 fP P P ( 6 )。磷表示1-丙基氨基连接到杂环的N1-位的位点。通过 DNase I 足迹、热变性、圆二色滴定、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热法 (ITC) 研究评估二氨基 PA 与 DNA 的结合。根据 SPR 研究，与单氨基类似物 f- 相比，fI P I ( 3a ) 结合更强烈 ( K eq  = 2.4 × 10 8  M -1 ) 并且与其同源序列 5'-ACGCGT-3' 具有相当的序列选择性IPI ( 1 )。fI P I ( 3a的结合) 到 5'-ACGCGT-3'

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.001

文献信息

• Design, synthesis and DNA binding properties of orthogonally positioned diamino containing polyamide f-IPI
  作者：Balaji Babu、Yang Liu、Adam Plaunt、Camille Riddering、Ross Ogilvie、Laura Westrate、Ryan Davis、Amanda Ferguson、Hilary Mackay、Toni Rice、Sameer Chavda、David Wilson、Shicai Lin、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/j.bbrc.2010.12.073

  日期：2011.1

  An orthogonally positioned diamino/dicationic polyamide f-IPI 2 was synthesized. It has enhanced binding affinity, and it showed comparable sequence specificity to its monoamino/monocationic counterpart f-IPI 1. Results from CD and DNase I footprinting studies confirmed the minor groove binding and selectivity of polyamides 1 and 2 for the cognate sequence 5'-ACGCGT-3'. SPR studies provided their binding constants: 2.4 x 10(8) M-1 for diamino 2, which is similar to 4 times higher than 5.4 x 10(7) M-1 for its monoamino analogue 1. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.