N-(2-(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide | 1447159-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1447159-43-4
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₂S₂
• 分子量: 428.963
• InChiKey: STYPMSUDGAYKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives

  摘要：

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c4cc08911a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-(7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives

  摘要：

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c4cc08911a

文献信息

• Pd-mediated construction of a cyclopentane ring fused with indoles
  作者：Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、G. Rama Krishna、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3cc42309c

  日期：——

  Unprecedented synthesis of functionalized indoles of potential pharmacological interest has been developed via a Pd-mediated cascade reaction involving an intramolecular Heck coupling followed by the construction of a fused cyclopentane ring in a single pot.

  已开发出一种前所未有的功能化吲哚的合成方法，这种方法通过钯介导的级联反应实现，涉及到分子内Heck偶联反应，并在一个反应中构建了一个融合的环戊烷环，这些吲哚具有潜在的药理学兴趣。
• A Pd-based regioselective strategy to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings: their evaluation as potential scaffolds for apoptosis in zebrafish
  作者：Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Araka Sushma、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00140k

  日期：——

  A strategy based on Pd-mediated ring closure of 1,2-disubstituted indoles containing an unactivated olefin leading to indole-1,2-fused 8- and 9-membered rings has been developed for the identification of new and potential scaffolds for apoptosis. A large number of fused indole derivatives containing an endocyclic double bond were synthesized using this robust methodology. A representative compound showed promising apoptotic properties in zebrafish embryos.

  一种基于Pd介导的环闭合策略，针对含有未活化烯烃的1,2-二取代吲哚，引导形成吲哚-1,2-融合的8和9成员环，已被开发用于识别新的潜在凋亡骨架。利用这一高效的方法合成了大量含有内环双键的融合吲哚衍生物。一种代表性化合物在斑马鱼胚胎中显示出良好的凋亡特性。