1-heptyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 770732-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-heptyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-heptyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 770732-94-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: JUOAEYGVTNMIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇胺 、 1-heptyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1-Heptyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid [2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 2, 3-三唑甲酰胺的抗聚集和抗血栓形成活性

  摘要：

  制备了 25 种与 YC-1 相关的新型三唑甲酰胺，并测试了它们的抗血小板（体外）和抗血栓形成（体内）活性。其中五个抑制血小板聚集（Born test，诱导剂胶原蛋白），IC50 值在 90 到 130 μM 之间。九种化合物表现出显着的抗血栓形成特性，对血栓形成的抑制率为 11% 至 7%。只有一种化合物 (8c) 显示出体外和体内效应。在体外，活性最强的化合物是 11c 和 12d。它们抑制血小板聚集，IC50 = 90 和 95 μM。在体内，10a 显示出最强的血栓形成抑制作用，在单次口服剂量为 60 mg/kg 后，小动脉中有 11%（小静脉中有 5%）。使用血清素作为诱导剂时，11c 和 12d 均显示出较低的 IC50 值，即分别为 25 或 30 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300837
• 作为产物：
  描述：

  1-azidoheptane 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-heptyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 2, 3-三唑甲酰胺的抗聚集和抗血栓形成活性

  摘要：

  制备了 25 种与 YC-1 相关的新型三唑甲酰胺，并测试了它们的抗血小板（体外）和抗血栓形成（体内）活性。其中五个抑制血小板聚集（Born test，诱导剂胶原蛋白），IC50 值在 90 到 130 μM 之间。九种化合物表现出显着的抗血栓形成特性，对血栓形成的抑制率为 11% 至 7%。只有一种化合物 (8c) 显示出体外和体内效应。在体外，活性最强的化合物是 11c 和 12d。它们抑制血小板聚集，IC50 = 90 和 95 μM。在体内，10a 显示出最强的血栓形成抑制作用，在单次口服剂量为 60 mg/kg 后，小动脉中有 11%（小静脉中有 5%）。使用血清素作为诱导剂时，11c 和 12d 均显示出较低的 IC50 值，即分别为 25 或 30 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300837

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Natalia Chernyak、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol070697u

  日期：2007.6.1

  A highly efficient method for the synthesis of multisubstituted 1,2,3-triazoles via a direct Pd-catalyzed C-5 arylation has been developed.