4-allyl-2-chloro-1-methoxybenzene | 90617-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-chloro-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-Chloro-1-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 90617-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: QJVXOKHDVXPIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-chloro-1-methoxybenzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 (E)-3-(5'-allyl-2',6-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于动态蛋白质界面的天然产物开关

  摘要：

  小配体是通过动态结合界面控制蛋白质复合物功能的有效方法。在基因转录中发现了经典的例子，其中小配体通过动态激活功能2（AF2）界面调节核受体与共激活蛋白的结合。当前的配体靶向AF2的配体结合口袋侧。很少有配体可以选择性地靶向AF2的共激活子侧，或者可以选择性地从界面的一侧切换到另一侧。我们使用NMR光谱学和建模来识别天然产物，该天然产物靶向AF2两侧的类维生素A X受体（RXR）。然后，我们使用化学合成，细胞筛选和X射线共晶体技术来拆分这种双重活性，从而产生有效且分子效率高的RXR激动剂，以及对RXR /共激活剂相互作用具有选择性的首个抑制剂。我们的发现证明了未来在动态蛋白质界面上探索天然产物的合理性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403773
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 4-allyl-2-chloro-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于动态蛋白质界面的天然产物开关

  摘要：

  小配体是通过动态结合界面控制蛋白质复合物功能的有效方法。在基因转录中发现了经典的例子，其中小配体通过动态激活功能2（AF2）界面调节核受体与共激活蛋白的结合。当前的配体靶向AF2的配体结合口袋侧。很少有配体可以选择性地靶向AF2的共激活子侧，或者可以选择性地从界面的一侧切换到另一侧。我们使用NMR光谱学和建模来识别天然产物，该天然产物靶向AF2两侧的类维生素A X受体（RXR）。然后，我们使用化学合成，细胞筛选和X射线共晶体技术来拆分这种双重活性，从而产生有效且分子效率高的RXR激动剂，以及对RXR /共激活剂相互作用具有选择性的首个抑制剂。我们的发现证明了未来在动态蛋白质界面上探索天然产物的合理性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403773

文献信息

• Process for producing phenylacetones
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0101223A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  A phenylacetone or its derivative having the general formula (I): wherein X. Y, and Z are independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyloxy group and any two substituents of X, Y, and Z may form, together with the benzene ring, a heterocycling ring having 5 to 7 members including 1 or 2 oxygen atoms is produced at a high yield and a high selectivity by reacting a 3-phenylpropylene or its derivative having the general formula (II): wherein X, Y and Z are as defined above, with an alkyl nitrite having the general formula (III):wherein R is an aliphatic, aromatic or alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group in the presence of (a) water, (b) an alcohol, (c) a palladium catalyst, and (d) an optional amine or copper compound, or by reacting the above-mentioned 3-phenylpropylene or its derivative with the above-mentioned alkyl nitrite in the presence of (a) an alcohol, (b) a palladium catalyst and (c) an optional amine or copper compound to form 1-phemrl-2,2-dialkoxypropane or it derivative having the general formula (IV): wherein X, Y, Z and R are as defined above, followed by hydrolyzing the reaction product.

  具有通式(I)的苯丙酮或其衍生物： 其中 X.Y和Z独立地为氢原子、羟基、卤素原子、硝基、氨基、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基或苄氧基，且X、Y和Z的任意两个取代基可与苯环一起形成一个具有5至7个成员（包括1或2个氧原子）的杂环： 其中 X、Y 和 Z 如上定义，与通式（III）的亚硝酸烷基酯反应：其中 R 为脂肪族、芳香族或脂环族饱和或不饱和烃基，在 (a) 水、(b) 醇、(c) 钯催化剂和 (d) 任选胺或铜化合物存在下反应、或在(a)醇、(b)钯催化剂和(c)任选胺或铜化合物存在下，使上述 3-苯基丙烯或其衍生物与上述亚硝酸烷基酯反应，生成通式为(IV)的 1-苯基-2,2-二烷氧基丙烷或其衍生物： 其中 X、Y、Z 和 R 如上定义，然后水解反应产物。
• US4638094A
  申请人：——

  公开号：US4638094A

  公开（公告）日：1987-01-20