8-chloro-4-methoxy-4-methyloct-1-ene | 1228296-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-4-methoxy-4-methyloct-1-ene
• CAS: 1228296-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: SWJCBKHAVNLIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 1-chloro-5,5-dimethoxyhexane 在 indium(I) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到8-chloro-4-methoxy-4-methyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  奇特的铟（I）路易斯酸催化的烯丙基硼酸酯与缩醛或缩醛之间异常的碳-碳键形成

  摘要：

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。

  DOI：

  10.1021/ol100450s

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。