2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1609393-90-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 6-amino-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3 ,2-dioxaborolan-2-yl)anisole；2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)aniline；2-Methoxy-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1609393-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₃
• 分子量: 249.118
• InChiKey: GTJCHAXQNVESRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  4.52±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl 3-[2-(3-amino-2-methoxyphenyl)pyrimidin-5-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEUR APPLICATION
  [ZH] 酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  一类酰胺类化合物及其应用，具体公开了式(P)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2022253333A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到2-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  WO2024137548A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of BMS-986202: A Clinical Tyk2 Inhibitor that Binds to Tyk2 JH2
  作者：Chunjian Liu、James Lin、Charles Langevine、Daniel Smith、Jianqing Li、John S. Tokarski、Javed Khan、Max Ruzanov、Joann Strnad、Adriana Zupa-Fernandez、Lihong Cheng、Kathleen M. Gillooly、David Shuster、Yifan Zhang、Anil Thankappan、Kim W. McIntyre、Charu Chaudhry、Paul A. Elzinga、Manoj Chiney、Anjaneya Chimalakonda、Louis J. Lombardo、John E. Macor、Percy H. Carter、James R. Burke、David S. Weinstein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01698

  日期：2021.1.14

  search for structurally diversified Tyk2 JH2 ligands from 6 (BMS-986165), a pyridazine carboxamide-derived Tyk2 JH2 ligand as a clinical Tyk2 inhibitor currently in late development for the treatment of psoriasis, began with a survey of six-membered heteroaryl groups in place of the N-methyl triazolyl moiety in 6. The X-ray co-crystal structure of an early lead (12) revealed a potential new binding pocket

  从6（BMS-986165）（一种哒嗪羧酰胺衍生的Tyk2 JH2配体，目前正在开发用于治疗牛皮癣的临床Tyk2抑制剂）中寻找结构上多样化的Tyk2 JH2配体，是从对6个成员的六元杂芳基进行的调查开始的代替的ñ在甲基三唑基部分6。早期铅（12）的X射线共晶体结构揭示了潜在的新结合口袋。对新口袋的探索导致两名临床候选人获得领先。通过叔酰胺部分实现了与囊中Thr599的潜在氢键相互作用，这一点由29的X射线共晶体结构证实。当多样性搜索扩展到烟酰胺时，发现单个氟原子添加可显着增强通透性，这直接导致发现7（BMS-986202）作为与Tyk2 JH2结合的临床Tyk2抑制剂。也将介绍7的临床前研究，包括在IL-23驱动的棘皮症，抗CD40诱导的结肠炎和自发性狼疮的小鼠模型中的功效研究。
• [EN] SUBSTITUTED N-(METHYL-D3)PYRIDAZINE-3-CARBOXAMIDE OR N-(METHYL-D3)-NICOTINAMIDE COMPOUNDS AS IL-12, IL-23 AND/OR IFNALPHA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(MÉTHYL-D3)PYRIDAZINE-3-CARBOXAMIDE OU DE N-(MÉTHYL-D3)-NICOTINAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU IFNALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021222153A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  There are disclosed compounds of the following formula I or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein all substituents are as defined herein, which are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFN?, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition. The compounds of the invention may be useful for treating inflammatory and autoimmune diseases or disorders.

  以下是公开的化合物的化学式I或其立体异构体或药用可接受的盐，其中所有取代基如本文所定义，这些化合物在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的调节IL-12、IL-23和/或IFNγ方面是有用的。本发明的化合物可能对治疗炎症性和自身免疫性疾病或紊乱有用。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLÉINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015079251A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to quinazoline compounds of formula I that function as inhibitors of RET (rearranged during transfection) kinase enzyme activity: (Formula (I)) wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which RET kinase activity is implicated.

  本发明涉及式I的喹唑啉化合物，其作为RET（重排基因转座）激酶酶活性的抑制剂：（式（I）），其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及RET激酶活性的疾病或症状中的用途。
• [EN] AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHα RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074661A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNa, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNa的调节是有用的。
• [EN] ALKYL-AMIDE-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFNALPHA RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE SUBSTITUÉS PAR ALKYL-AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFNΑ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069310A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds having the following formula (I): or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式（I）的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号传导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。