N-methyl-N-benzylphenylalaninol | 573701-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzylphenylalaninol
• 英文别名: (S)-2-(N,N-benzylmethylamino)-3-phenylpropan-1-ol；N-benzyl-N-methyl-L-phenylalaninol；(2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 573701-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: VJNGKKHPKYQOFO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzylphenylalaninol 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-N-benzylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚和从（四氢异喹啉的合成小号） -氨基甲酸衍生的手性碳阳离子：一个容易获得（3小号，4 - [R）-demethoxy -3-异丙diclofensine †往最‡

  摘要：

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00922c

文献信息

• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。
• Stereoselective formation and rearrangement of morpholinium ylides derived from copper carbenoids
  作者：Kevin W. Glaeske、B.N. Naidu、F.G. West

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00095-8

  日期：2003.4

  Amino diazoacetoacetates 4a–e and 7a,b were prepared from readily available amino alcohols and subjected to copper-catalyzed carbene-transfer reaction. Substrates 4c–e furnished the morpholin-2-ones 5c–e in good yield via the corresponding cyclic ammonium ylides, albeit with poor diastereoselectivity. Substrates 4a,b failed to provide the corresponding morpholinones, perhaps as a result of steric congestion

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。
• ‘N-Stereogenic Quaternary Ammonium Salts’ from L-Amino Acids: Synthesis, Separation, and Absolute Configuration
  作者：Hua-Fang Wu、Wen-Bin Lin、Li-Zi Xia、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-You Li、Guo-Lin Zhang、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/hlca.200800326

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageDiastereoisomeric linear and cyclic ‘N‐chiral quaternary ammonium salts’ (QASs) were efficiently synthesized from corresponding L‐amino acids in high yields. The diastereoisomers of each pair of ‘N‐chiral QASs’ were successfully separated. The absolute configurations of these QASs were determined predominately by X‐ray single‐crystal analysis. The 1H‐NMR data of ‘N‐chiral QASs’ provided characteristic information on the configuration of the N‐chiral center. ‘N‐Chiral QASs’ exemplified by [N(R)]‐2a and [N(S)]‐2a are stable in protic and aprotic solvents within a broad pH and temperature range.