Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat | 902526-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat
• 英文别名: Diethyl [(2,6-dimethylphenyl)methyl]phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 902526-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• mdl: MFCD28383940
• 分子量: 256.282
• InChiKey: YJKGTPLNMBMATG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [3-benzyloxyamino-1-(2,6-dimethylphenyl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素和FR900098的链取代的新戊酰氧基甲基酯类似物的合成及抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Diaethyl-2,6-dimethylbenzylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Steric effects on phosphorus hyperfine coupling constants in nitroaromatic anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00756a006

文献信息

• Chiral Phosphorus-Olefin Ligands for the Rh^I-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl Boronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Qian Chen、Liang Li、Guangli Zhou、Xiaoli Ma、Lu Zhang、Fang Guo、Yi Luo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/asia.201600143

  日期：2016.5.20

  New chiral phosphorus–olefin hybrid ligands derived from the rigid “privileged” l‐proline have been conveniently prepared and applied in the rhodium‐catalyzed asymmetric arylation of electron‐deficient olefins with arylboronic acids at room temperature; this reaction provides the desired products in excellent yields and high enantioselectivities. The origin of observed stereoselectivity has been investigated

  衍生自刚性“特权” 1-脯氨酸的新型手性磷-烯烃杂化配体已在室温下方便地制备并应用于铑催化的缺电子烯烃与芳基硼酸的不对称芳基化反应。该反应以优异的产率和高对映选择性提供了所需的产物。观察到的立体选择性的起源已通过密度泛函理论（DFT）计算进行了研究。
• <i>para</i> ‐Selective Arylation of Arenes: A Direct Route to Biaryls by Norbornene Relay Palladation
  作者：Uttam Dutta、Sandip Porey、Sandeep Pimparkar、Astam Mandal、Jagrit Grover、Adithyaraj Koodan、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202005664

  日期：2020.11.16

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