4-bromophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1294446-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1294446-99-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₆
• 分子量: 423.26
• InChiKey: GCMHELOQAUVDEM-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 4-bromophenyl-β-D-glucopyranoside 在 magnesium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4-bromophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效一锅per- Ö天然糖-acetylation-thioglycosidation，4,6- ö -arylidenation和一锅-4,6- Ö的-benzylidenation乙酰化小号- / ö -glycosides被Mg催化（OTF）2 †

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra23198e

文献信息

• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.