3-{2-amino-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole | 225935-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-amino-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 225935-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 329.442
• InChiKey: FYNZBUNQTGINQN-JRZJBTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-amino-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-{2-amino-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-(<i>S</i>)-Brevicolline
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe、Alfred Popp

  DOI：10.1021/np980492h

  日期：1999.4.1

  (-)-(S)-Brevicolline (1) and related beta-carbolines were synthesized using an enantiomerically pure Michael-acceptor synthon (3). Subsequent Pictet-Spengler reaction afforded the tetrahydro-beta-carboline skeleton, which, in turn, was transformed to the beta-carboline by catalytic dehydrogenation.

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。