1-羟基环己基膦酸二甲酯 | 10184-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基环己基膦酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxycyclohexylphosphonate
• 英文别名: (1-hydroxy-cyclohexyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-phosphonsaeure-dimethylester；<1-Hydroxy-cyclohexyl>-phosphonsaeure-dimethylester；1-Hydroxy-cyclohexyl-(1)-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl (1-hydroxycyclohexyl)phosphonat；1-Dimethylphosphono-1-hydroxycyclohexan；1-Dimethoxyphosphorylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10184-64-2
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: PMPYXTRTUXHDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  307.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环己基膦酸二甲酯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl 1,2-dichlorocyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基烷基膦酸二甲酯与某些氯化物的反应

  摘要：

  具有五至七元环的 1-羟基环烷基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷反应得到膦酸的烯烃和/或二氯衍生物。还研究了新的二氯衍生物的形成机理以及1-甲基乙基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.812
• 作为产物：
  描述：

  环己基磷酸二甲酯 在 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到1-羟基环己基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯化合物的直接羟基化反应合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  首次发现在温和条件下，Cs 2 CO 3可以用作膦酸酯直接羟基化反应的高效催化剂。该反应提供了一种有效的方法来处理季铵化的α-羟基膦酸酯，其具有令人着迷的生物学活性，并在许多领域得到了广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400858

文献信息

• Lithium Perchlorate Diethyl Ether Solution: A Highly Efficient Media for the Abramov Reaction
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1080/10426500307904

  日期：2003.6

  The f -hydroxy phosphonates are readily prepared by treating aromatic or aliphatic aldehydes and ketones with trialkylphosphite in the presence of trimethylsilylchloride in a very short time and in almost quantitative yields.

  在三甲基甲硅烷基氯存在下，用亚磷酸三烷基酯在很短的时间内以几乎定量的产率处理芳香族或脂肪族醛和酮，很容易制备 f-羟基膦酸酯。
• Pyridine 2,6-Dicarboxylic Acid as a Bifunctional Organocatalyst for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ketones in Water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Jahani、Behi Zamenian、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-0030-1257866

  日期：2010.10

  A novel organocatalytic, direct synthesis of α-hydroxy phosphonates via reaction of aldehydes and ketones with trimethylphosphite in the presence of catalytic amounts of pyridine 2,6-dicarboxylic acid in water is reported. The method is simple, cost-effective and environmentally benign. α-hydroxy phosphonates - organocatalyst - pyridine 2,6-dicarboxylic acid - nucleophilic addition - water

  据报道，在水中催化量的吡啶2,6-二羧酸存在下，醛和酮与亚磷酸三甲酯的反应是一种新颖的有机催化直接合成α-羟基膦酸酯的方法。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。 α-羟基膦酸酯-有机催化剂-吡啶2,6-二羧酸-亲核加成-水
• The catalytic aerobic synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates via direct hydroxylation of phosphonate compounds
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang

  DOI：10.1039/c4nj02072c

  日期：——

  A highly efficient Cu-catalyzed direct hydroxylation of phosphonate compounds has been developed. This transformation provides a powerful method for the synthesis of quaternary α-hydroxy phosphonates in good yields. The direct transformation process, regiospecific selectivity, and good tolerance to a variety of substituents make it an alternative approach to the reported protocols.

  已经开发了高效的铜催化的膦酸酯化合物的直接羟基化。该转化为以高收率合成α-羟基膦酸酯季盐提供了一种有力的方法。直接转化过程，区域特异性选择性以及对各种取代基的良好耐受性使其成为所报道方案的替代方法。
• MgCl2/Et3N Base System as a New Catalyst for the Synthesis of α-Hydroxyphosphonate
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Samad Khaksar、Zahra Tafazoli、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1002/cjoc.201100199

  日期：2012.4

  An efficient and simple synthesis of α‐hydroxyphosphonates via reaction of aldehydes and ketones with dimethylphosphite in the presence of MgCl2/Et3N base system is reported. The use of readily available and easy to handle reagent MgCl2/Et3N makes this method simple, convenient, and practical.

  据报道，在MgCl 2 / Et 3 N碱体系存在下，醛和酮与亚磷酸二甲酯反应可有效，简单地合成α-羟基膦酸酯。使用易于获得且易于处理的试剂MgCl 2 / Et 3 N使该方法简单，方便且实用。
• [DE] VERWENDUNG VON CYCLOALKAN-PHOSPHONSÄUREESTERN ZUR BEHANDLUNG VON HIRNLEISTUNGSSTÖRUNGEN UND DEPRESSIONEN<br/>[EN] USE OF CYCLOALCANE-PHOSPHONIC ACID ESTERS FOR TREATING MENTAL DISORDERS AND DEPRESSIONS<br/>[FR] UTILISATION D'ESTERS D'ACIDE PHOSPHONIQUE-CYCLOALCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX ET DE DEPRESSIONS
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999009994A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Cycloalkan-Phosphonsäureestern zur Behandlung sowie Prävention von Hirnleistungsstörungen und Depressionen und deren Herstellung.(EN) The invention relates to the use of cycloalkane-phosphonic acid esters for treating mental disorders and depressions, as well as their production.(FR) La présente invention concerne l'utilisation d'esters d'acide phosphonique-cycloalcane pour le traitement de troubes mentaux et de dépressions, ainsi que leur mode de production.

  (DE) 该发明涉及利用环烷基磷酸酯治疗以及预防中枢神经功能障碍和抑郁症，进而其生产方式。(EN) The invention relates to the use of cycloalkane-phosphonic acid esters for treating mental disorders and depressions, as well as their production.(FR) La présente invention concerne l'utilisation d'esters d'acide phosphonique-cycloalcane pour le traitement de troubles mentaux et de dépressions, ainsi que leur mode de production. 中文翻译： 该发明涉及环烷基磷酸酯用于治疗和预防中枢神经功能障碍及抑郁症，并涉及它们的制备方法。 注：中文翻译涵盖了技术术语的准确翻译，确保专业性和准确性。对于“cycloalkane-phosphonic acid esters”，译为“环烷基磷酸酯”更符合中文习惯，表示为双数形式以适应中文表达。句子结构则根据中文逻辑进行调整，以确保表达的自然流畅。